Пасхи 1321 г. Гедемин, собрав литовские, жемайтийские и русские полки, двинулся на Киев, где сидел какой-то князь Станислав. Литовцы взяли города Обруч и Житомир. В 10 верстах от Киева, на реке Ирпени, войско Гедемина было встречено дружинами короля Льва Юрьевича (правнука Даниила Романовича), его брата Андрея Юрьевича, их «подручника» (вассала) Станислава, переяславского князя Олега и брянских князей Святослава и Василия. В ходе сражения на Ирпени русские войска потерпели страшное поражение, король Лев с братом и князь Олег были убиты. Станислав вместе с брянскими князьями убежал в Брянск.
После сражения Гедемин осадил Белгород. Горожане, оставшиеся без князей и воевод, по зрелому размышлению решили сдать город, после чего присягнули Гедемину.
Гедемин приступил к Киеву. Город выдержал двухмесячную осаду. Наконец горожане, не дождавшись ниоткуда помощи, собрались на вече и решили сдаться литовскому князю. Ворота города были открыты, и к Гедемину двинулся Крестный ход. Духовные лица и местные бояре били челом великому князю, «чтобы у них отчин не отнимал, и князь Гедемин их при том оставил и сам с честью въехал в Киев».
«И услышали о том пригороды Киевские, Вышгород, Черкассы, Канев, Путивль, Слеповрод, что киевляне передались с городом, а о государе своем слышали, что он убежал в Брянск и что силу его всю побили, и все пришли к великому князю Гедемину и начали служить с теми названными киевскими пригородами, и присягнули на том великому князю Гедемину. А переяславцы, услышав, что Киев и пригороды киевские подчинились великому князю Гедемину, а государь их князь Олег убит великим князем Гедемином, и они, приехав, начали с городом служить великому князю Гедемину, и на том присягнули.
И князь великий Гедемин, взяв Киев и Переяславль и все те перечисленные пригородки, и посадил в них сына Миндовга князя Ольгимонта, великого князя Гольшанского, а сам с великим весельем возвратился в Литву. И в то время великий князь киевский Станислав, изгнанный великим князем Гедемином, находился в Брянске, и прислал к нему [посла] князь Иван Рязанский. Будучи старым, он просил Станислава, чтобы тот приехал к нему и взял замуж его дочь по имени Ольгу, потому что сына не имел, а только одну ту дочь, и чтобы Станислав был после его смерти великим князем рязанским. И князь Станислав к нему поехал, и дочь его взял в жены, и после его смерти был великим князем рязанским» («Хроника Быховца»).
Сведения о взятии Гедемином Киева имеются лишь в «Хронике Быховца» и последующих ее компиляциях. Ряд же историков, начиная с XIX века, как, например, М.С. Грушевский,[27] В.Б. Антонович и др., оспаривают это утверждение. Тот же Антонович в рассказе о завоевании Волыни признает воспоминание о борьбе Гедемина с волынскими князьями из-за Подляхии. Поход же на Киев происходил в действительности при Витовте и неправильно перенесен в эпоху Гедемина.
Итак, захват Киева в 1321 г. представляется достаточно спорным. Но, в любом случае, Гедемину удержаться там не удалось. Новгородская летопись под 1331 годом упоминает о киевском