ушел к Сигизмунду-Августу и примирился с ним. Иван притворялся, будто это бегство нимало его не тревожило, и в наказе своему гонцу велел говорить в Литве, когда спросят про князя Вишневецкого: «Притек он к нашему государю, как собака, и утек, как собака, и нашему государю и земле не причинил он никакого убытка». Но тогда же царь приказал разведывать о Вишневецком под рукою.
В то же время бежали в Литву Алексей и Гаврило Черкасские. Царь так был занят их отъездом, что стороною разведывал, не захотят ли они опять воротиться, и обещал им милость. Все это показывает, как сильно тревожила его мысль о побегах из его государства. Более всего подействовало на Ивана бегство князя Курбского. Этот боярин, один из самых даровитых и влиятельных членов адашевского кружка, начальствуя войском в Ливонии, в конце 1563 года бежал из Дерпта в город Вольмар, занятый тогда литовцами, и отдался королю Сигизмунду-Августу, который принял его ласково, дал ему в поместье город Ковель и другие имения. Поводом к этому бегству было (как можно заключить из слов Курбского и самого Ивана) то, что Иван глубоко ненавидел этого друга Адашевых, взваливал на него подозрение в смерти жены своей Анастасии, ожидал от него тайных злоумышлений, всякого противодействия своей власти, и искал только случая, чтобы погубить его. Курбский не ограничился бегством, но посылал из нового отечества к царю укоризненные, едкие письма, дразнил его, а царь писал ему длинные ответы, и хотя называл в них Курбского «собакою», но старался оправдать перед ним свои поступки.
Переписка эта представляет драгоценный материал, объясняющий более, чем все другое, характер царя Ивана. Поступок Курбского, но более всего его письма и невозможность наказать «беглого раба» за дерзость довели раздражительного и подозрительного царя до высшей степени злости и тиранства, граничившего уже с потерею рассудка.
В 1564–1565 годах царь продолжал брать поручные записи со своих бояр в том, чтобы они не бегали в Литву, а между тем происходили новые побеги; бежали уже не одни знатные люди. Убежали в Литву первые московские типографы: Иван Федоров и Петр Мстиславец; бежали многие дворяне и дети боярские, между прочим, Тетерин и Сарыхозин. Последние написали дерптскому наместнику боярину Морозову замечательное письмо, показывающее, какие перемены в тогдашнем управлении возбуждали неудовольствие. Поставляя на вид боярам, что царь плохо ценит их службу и окружает себя новыми людьми, дьяками, Тетерин говорит: «Твое юрьевское наместничество не лучше моего Тимохина невольного чернечества (т. е., что Тетерин был также неволей пострижен в монахи, как Морозов посажен наместником), тебя государь жалует так, как турецкий султан Молдавского: жену у тебя взял в заклад, а дохода тебе не сказал ни пула (мелкая монета), повелел еще 2000 занять себе на еду, а заплатить-то нечем; невежливо сказать: чай не очень тебе верят. Есть у великого князя новые верники, дьяки: они его половиной кормят, а большую половину себе берут. Их отцы вашим отцам и в холопство не годились, а ныне не только землею владеют, а и головами