Хидэёси вообще не мешал деятельности миссионеров и торговцев из Европы и даже разрешил итальянскому иезуиту падре Солдо Органтино (он прибыл в Японию в 1570 году и проживал здесь до самой смерти в 1609 году) построить церковь рядом с грандиозным замком, выстроенным Хидэёси в Осака. За строительством церкви, которая открылась в 1583 году, наблюдал доверенный соратник Хидэёси – христианин Такаяма Укон. Именно в это время португальцам удалось обратить в христианство таких видных даймё и военачальников, как Кониси Юкинага (который считался любимцем Хидэёси), Курода Нагамаса, глав родов Укита, Такаяма, Мори и Маэда, а также любимую жену самого Хидэёси Ёдогими, родившую всесильному правителю наследника – Хидэёри, которому так и не суждено было стать сёгуном. Как не суждено было стать Японии католической страной, хотя значительная часть ее элиты уже стала христианами, а число обращенных в христианство японцев, по оценкам известного историка профессора Совастеева, во времена расцвета католической миссии в Японии во второй половине XVI века составляло порядка 150 тысяч человек, то есть около 0,6 % населения (Японию тогда населяли около 26 миллионов человек), а по мнению польского католического историка Юзефа Дремлюга – не менее миллиона (700 тысяч крещеных плюс 300 тысяч готовых принять крещение), то есть почти 4 % населения страны.
Центрами распространения христианства в этот период стали города Сакаи, Фусима, Дзэсима и Нагасаки. В Нагасаки было открыто училище и типография, где Святое писание и многие произведения европейской христианской литературы (как богослужебной, так и светской) переводились на японский язык и печатались в латинской графике. В Нагасаки существовали художественные мастерские, где японцев обучали искусству иконописи, фактически впервые познакомив жителей Страны восходящего солнца с основами живописи масляными красками. Надо сказать, что культурные контакты той эпохи не были односторонними. Так, иезуит Жоао Родригеш (1562–1633), прекрасно знавший японский язык, составил первую его грамматику для европейцев, а также подробный японо-португальский словарь. На страницах своего двухтомного труда, посвященного истории деятельности католической миссии в Японии, он с интересом и часто с восхищением писал о культуре Японии, рассказывая о произведения живописи, ландшафтных садах, чайной церемонии, как раз начавшей распространяться в стране Ямато. Конечно, не всегда эти контакты были безоблачными – так, даже вдумчивый Алессандро Валиньяно искренне удивлялся трепетному, «детскому» восхищению японцев несовершенными, как ему казалось, произведениями их искусства (керамике и т. д.).
Именно в эту пору расцвета надежд Рима относительно будущего христианства в Японии в 1583 году Алессандро Валиньяно и четверо молодых японца из княжеских семейств (Отомо, Омура и Арима) с Кюсю – Ито Мансио, Тидива Мигель, Хара Мартино и Накаура Джулиан – отправились в Рим к папе Григорию XIII. Это беспрецедентное японское посольство в Европу имело своей целью ознакомление