В итоге в 1928 году режиссер и актер вновь рассорились и разлетелись в разные стороны. Однако в 1929 году Мейерхольд, видимо, посчитав, что обошелся со своим лучшим актером не слишком любезно, вновь призвал его под свои знамена, пообещав, что на этот раз современная роль ему обеспечена. И не обманул – Ильинский получил роль Присыпкина в «Клопе» В. Маяковского. Однако в 1935 году Ильинский вновь покидает своего учителя и больше к нему уже не возвращается.
В отличие от сценической деятельности кинематографическая судьба Ильинского в конце 20-х годов складывается намного успешнее. Здесь что ни фильм – то бестселлер. За период с 1927 по 1930 год Ильинский снялся в четырех фильмах: «Когда пробуждаются мертвые», «Поцелуй Мэри Пикфорд» (оба – 1927), «Кукла с миллионами» (1928), «Праздник святого Йоргена» (1930). Все фильмы имели большой успех у зрителей и критики, однако сам Ильинский относился к ним неоднозначно. Позднее он с грустью посетует, что за всю жизнь так и не приобщился к кино «настоящим, деловым и организационным образом», что не поднялся даже в лучших киноработах до уровня театральных ролей, сыгранных в ту же пору. Несмотря на то что в прессе тех лет Ильинского называли то русским Чаплином, то Гарольдом Ллойдом, то Паташоном, сам он оспаривал эти лавры, говоря, что так и не создал в кино собственной маски. Видимо, это было одной из причин того, что первую половину 30-х Ильинский практически не снимался. Единственным исключением была роль в картине «Механический предатель» (1931), которая никаких лавров актеру не принесла. После этого Ильинский в течение семи лет не работал в кино.
В 30-е годы Ильинский много выступает на эстраде и даже дебютировал как кинорежиссер – на «Украинфильме» снял комедию «Однажды летом», где сам же сыграл две роли. Но большим успехом эта картина не пользовалась. Эта неудача обескуражила Ильинского, однако не отвратила его от дальнейшего общения с кинематографом. В 1937 году режиссер Григорий Александров предложил Ильинскому сыграть в его новой комедии «Волга-Волга» роль начальника Управления мелкой кустарной промышленности Бывалова, и он с радостью согласился. Натурные съемки проходили в местах реальных действий картины – на Волге. Эти съемки потребовали от Ильинского, который был уже в летах, наличия не только актерских навыков, но и каскадерских. Зритель наверняка помнит, как в одном из эпизодов герои фильма падают с верхней палубы парохода в воду. Любовь Орлова, которая исполняла роль Стрелки, потребовала, чтобы ее в этом эпизоде заменяла дублерша. Ей пошли навстречу (все-таки режиссер фильма был ее мужем и не желал, чтобы она, не дай бог, получила какую-нибудь травму) и пригласили на этот эпизод чемпионку по прыжкам с трамплина. А для Ильинского, видимо, не нашлось чемпиона. Правда, виноват в этом был отчасти он сам.
Перед началом съемок этого эпизода Александров показал ему на нижнюю палубу парохода и сказал: «Вот отсюда вам придется прыгать в воду». На что Ильинский заявил: «Подумаешь, вот если бы с верхней, это было бы эффектнее». Говоря так, он подразумевал, что падать