Зимой 1436 г. после длительной осады Василий Косой снова захватил Устюг, жестоко расправившись с великокняжским наместником здесь кн. Глебом Ивановичем Оболенским (похоронен в соборной Успенской церкви) и десятильником ростовского владыки Иевом Булатовым. После поражения под Галичем в январе 1450 г. кн. Дмитрий Шемяка также некоторое время находился в Устюге, совершая оттуда стремительные разбойничьи рейды за добычей по северу в 1450–1452 гг. (на Кокшенгу и Вологду). Возможно, правильнее считать Гледен его последней резиденцией в 1450–1452 гг. И возможно, Устюг с Гледеном (важное место речных коммуникаций) Шемяка хотел бы превратить в столицу своего будущего княжества (если допустить у него такие планы).
Под 1469 г. в Устюжском летописном своде сообщается, что за доблестное участие в общерусском Казанском походе оставшиеся в живых 300 устюжан были награждены вел. кн. Иваном III золотыми монетами. Эти деньги они передали своему духовному отцу, попу Ивану «Бога молити о государе и его воинстве». Помимо золотых монет, Иван III подарил устюжанам 700 четв. муки, 300 пудов масла, 300 луков, 6000 стрел, 300 шуб бараньих, 300 однорядок, 300 сермяг.
В духовной грамоте Василия II «Устюг с волостьми и с путми и с селы и со всеми пошлинами» назначался его старшему сыну Ивану III. Некоторые устюжские сёла (Вондокурские, Мошемское, Леонтьевское и Пятницкое «с деревнями и с присельи» и Дымковская сторона Устюга) получала вел. кнг. Мария Ярославна.
О торгово-экономических связях Устюга и Москвы в XV в. свидетельствует возникновение в столице, в Китай-городе, Устюжской полусотни. Так назывались части городской территории, объединённые в административно-налоговые единицы. Судя по названию, эту полусотню населяли переведённые из Устюга купцы, численность которых, возможно, составляла 50 чел. (если принять в сотне 100 чел.).
Вологодская земля
Из-за чрезвычайной скудости письменных источников важное познавательное значение имеет ретроспективный метод – привлечение поздних документальных свидетельств для воссоздания ранней истории Вологодской земли. Обращение к писцовым, переписным и окладным книгам государственного и архиерейского происхождения XVI–XVII вв. позволяет выявить десяток волостей вокруг Вологды, в пределах которых отмечены «погосты на стану», «станки» или «становища». Они зафиксированы в таких известных волостях позднейшего Вологодского уезда, как Водожская, Комельская, Кубенская, Лежский Волок, Обнорская, Ракульская, Тошенская, Южская, Янгосарская. Очерчиваемая ими территория относилась в XVI–XVII вв. либо к Городскому стану, либо к Первой половине Вологодского уезда. Полагаем, это и была Вологда как волость новгородско-княжеских докончаний XIII–XV вв.
Здесь мы сталкиваемся со сложной проблемой преемственности территориально-административных структур Руси XII–XIII вв. и XIV–XVII вв. Крупный современный археолог и историк Н. А. Макаров считает, что общая сеть промысловых, торговых и даннических путей, достигшая самых отдалённых районов