Малой Дмитровки были не слишком богатыми, и строительству новых домов предпочитали приспособления своих старых построек и пристройки к ним. А потому большая часть домов на улице возникли в результате многократных перестроек и переделок.
Пожалуй, крупнейшим среди подобных сооружений является пятиэтажный дом № 3, возникший в 1910 году в результате объединения и надстройки старых домов. Главный фасад, который архитектор К. Л. Розенкампф украсил шестью ионическими полуколоннами, схож с расположенным напротив зданием Театра имени Ленинского комсомола (еще одно свидетельство творческой удачи Иванова-Шица!). Выходящий в Настасьинский переулок угол здания в соответствии с классическими традициями решен в виде полуротонды.
Рядом с творением Розенкампфа стоит скромный и неприметный домик № 1, открывающий левую сторону улицы (сегодня фасады затянуты густой сеткой – дом ремонтируется). В его основе – барский особняк начала XIX века, который с тех пор претерпел немало изменений. Во время московского пожара 1812 года дом обгорел и был восстановлен в 1819 году. В 1859 году была переделана угловая часть фасада. Этим похвальным делом занимался, как иронизировал рецензент, «комнатный живописец» Колумба, допустивший в отделке нелепости, которые не позволил бы себе ни один грамотный специалист[25]. Заодно тот же критик поиздевался и над соседним домом (который позже вошел в массив доходного дома № 3), обозвав его «жалким рококо». Последовал еще ряд преобразований, и наконец в 1913–1914 годах дом приобрел современный вид – над его выходящей на Малую Дмитровку частью был надстроен третий этаж.
Доходный дом Спасо-Влахернского монастыря. Архитектор В. И. Ерамишанцев. 1914–1915 гг.
А вот бывший доходный дом Спасо-Влахернского женского монастыря (№ 8, строение 1) был выстроен заново в 1914–1915 годах по проекту архитектора В. И. Ерамишанцева. Протяженный корпус поставлен перпендикулярно улице, и на Малую Дмитровку выходит узкий торец. Именно на его оформлении сосредоточил усилия архитектор, оставив остальные стены безо всякой отделки. Зато уличный фасад получился торжественным и монументальным. Два нижних этажа покрыты коричневой штукатуркой, имитирующей грубо колотый гранит. Так же отделаны и поставленные в ряд шесть полуколонн, не очень убедительно изображающие работу по поддержанию трех верхних этажей. Парадоксальный замысел зодчего превратил сугубо утилитарную постройку в один из ярких примеров дореволюционной показушной архитектуры, когда целью домовладельцев и архитекторов являлось пускание пыли в глаза, и роскошными фасадами прикрывали голые и серые задворки. В этом отношении дом следует признать одной из наиболее интересных построек на улице.
Напротив, на пересечении улицы Чехова с Настасьинским переулком, в 1976 году появилось здание Главного телефонного узла Московской городской телефонной сети. В нем были сосредоточены оборудование нескольких телефонных станций, ремонтное бюро, абонентский отдел и другие технические службы.