«Карлайл Юнайтед», где начинал свою футбольную карьеру. Затем Шенкли тренировал еще несколько клубов, нигде подолгу не задерживаясь, но работал вполне успешно. Именно Шенкли, тренируя в 1956—1959 годах «Хаддерсфилд», пригласил в этот клуб 16-летнего шотландца Дениса Лоу, будущего великого нападающего «Манчестера Юнайтед». Наконец, в 1959 году Шенкли пришел в «Ливерпуль», сменив прежнего главного тренера, бывшего футболиста этого же клуба, Фила Тейлора. Шенкли предстояло возглавлять «Ливерпуль» в течение 15 лет.
Дела «Ливерпуля» были тогда неважными. Фил Тейлор за 3 года работы не смог вернуть клуб в высший дивизион. Болельщики «Ливерпуля» пребывали в унынии, трибуны «Энфилда» на матчах второго дивизиона никогда полностью не заполнялись. У клуба был слабый состав, тренировочные поля не поддерживались в должном состоянии.
Единственным, кого Шенкли оценил положительно, оказались помощники бывшего главного Фила Тейлора. В их число входили Боб Пэйсли, бывший футболист «Ливерпуля», завершивший карьеру игрока в 1954 году, и Джо Фэган. Этот был бывшим футболистом клуба «Манчестер Сити», успевшим до «Ливерпуля» поработать на вторых тренерских ролях в клубе «Рочдейл». С этими людьми Шенкли и работал в теснейшем контакте. Впоследствии тренерский штаб Шенкли окрестили «Бутрумом» (Boot Room) – по названию комнаты на «Энфилде», где хранились бутсы и другое футбольное снаряжение.
Именно здесь главный тренер предпочитал работать со своими помощниками, составляя планы на игры и решая множество других вопросов. Здесь же тренерский штаб собирался после матчей, обсуждая за чашкой чая или другими напитками подробности игры. Да и вообще одной из главных заслуг Билла Шенкли было то, что он создал в клубе почти домашнюю атмосферу дружелюбия и особой преданности клубу – и в тренерском совете, и среди футболистов.
Состав команды, однако, пришлось серьезно обновлять, и первые успехи пришли далеко не сразу. Только в сезоне 1961—1962 годов, на третий год работы Шенкли, «Ливерпуль» стал чемпионом второго дивизиона. Сезон 1962—1963 годов заставил болельщиков изрядно поволноваться: команда впервые после продолжительного перерыва играла в первом дивизионе. Первый же матч против «Блэкпула», игравшийся дома, «Ливерпуль» проиграл – 1:2. В ноябре клуб шел на 19-м месте, однако затем одержал 9 побед подряд и в итоге закончил сезон на 5-м месте. А уже в следующем сезоне, весной 1964 года, «Ливерпуль» стал чемпионом Англии.
В сезоне 1964—1965 годов клуб Билла Шенкли впервые вышел на европейскую арену, и в Кубке европейских чемпионов сразу же дошел до полуфинала, где уступил миланскому «Интеру», хотя первый матч у себя на поле выиграл – 3:1. Но в этом же сезоне «Ливерпуль» впервые в своей истории завоевал Кубок Англии. Это позволило ему впервые участвовать в Кубке обладателей кубков – теперь «Ливерпуль» сразу вышел в финал, но проиграл дортмундской «Боруссии» – 1:2. Зато в Англии в этом сезоне он во второй раз при Шенкли стал чемпионом страны. Вдобавок в 1964, 1965 и 1966 годах клуб выигрывал Суперкубок