вместе с польскими послами выехал из псковского лагеря в Ям Запольский, где была назначена встреча послов. Переговоры начались 13 декабря в деревне Киверова Горка в нескольких километрах от Яма Запольского (между Заволочьем и Порховом) и продолжались больше месяца (до 15 января 1582 года). Поссевино проявлял при этом большую активность: вел все заседания, писал протоколы, обменивался письмами с русским царем, польским королем, канцлером Замойским, кардиналом ди Комо, шведским королем и другими, снимал копии со всех документов. Переговоры шли медленно. Несколько раз польские послы в раздражении на неуступчивость русских уходили с заседаний, заявляя, что больше не вернутся. Поссевино старался примирить враждующие стороны и ускорить ход переговоров. Полякам советовал прекратить осаду Пскова, так как это затрудняло перемирие. Говорил о стойкости русских при защите своих крепостей, приводя в пример безуспешную осаду Печерского монастыря войсками Батория. В то же время в письмах к Ивану Грозному он писал о бедственном положении русских.
В ходе переговоров обе стороны старались узнать, до каких пределов послам даны полномочия уступать. Поссевино предложил польским послам первым сделать уступки и этим вызвать на откровенность русских. Такой тактический ход продвинул немного вперед переговоры. Поссевино советовал польскому королю выдавать себя за союзника шведского короля Юхана III с тем, чтобы казаться московским послам более серьезным противником. Вопрос о том, включать ли шведского короля в перемирие, долго обсуждался на заседаниях. По совету иезуита, переговоры с Юханом III были на время отложены, при этом Поссевино надеялся, что и для заключения мира со шведами московский царь выберет его своим посредником.
Больше всего споров велось о двух крепостях – Себеже и Велиже. В конце концов Велиж уступили польской стороне, Себеж – русской. В разгар споров о титуле царя в перемирной грамоте (поляки хотели титуловать Ивана IV не царем, но лишь великим князем) пришло письмо от Замойского из лагеря под Псковом, в котором он писал, что положение поляков очень тяжелое и он не продержится более 8 дней. Именно это повлияло на ход переговоров, и на двадцать первом заседании перемирие было заключено на 10 лет. К Речи Посполитой переходила вся Ливония, за исключением пяти городов, с ливонскими замками, кроме тех, которые были заняты шведами. Таким образом, почти двадцатилетняя война России за выход к Балтийскому морю закончилась тяжелым для русских Ям-Запольским перемирием. Поссевино интересовала лишь окончательная цель переговоров: заключение перемирия; он стремился казаться миротворцем с тем, чтобы облегчить достижение главной цели посольства: привлечь русского царя к антиосманской лиге и подчинить его апостольскому престолу.
14 февраля Поссевино приехал в Москву. Однако Иван IV по-прежнему уклонялся от обсуждения религиозных вопросов. Поссевино добился лишь разрешения на публичные диспуты о вере, состоявшиеся 21, 23 февраля и 4 марта. Результатом