актёров Киппэй Сиина готов сыграть в его фильме, но он сможет работать лишь семь дней в апреле. Сценарий «Пиратского фильма» (1999) был написан за три дня. Так как по сюжету предполагалось снять несколько зимних сцен, съёмки пришлось переносить в северные районы. Один из двух главных героев чёрной комедии – пьяный якудза, удалившийся от дел, другой – полицейский и его старый друг. Они едут на похороны бывшей жены полицейского, которая в своё время была любовницей якудза. Из-за старой ревности накаляются страсти. К тому же в багажнике обнаруживается труп. Кобаяси в полной мере отдал дань любимому им европейскому кинематографу, включив в чёрно-белую картину множество сцен, вызывающих в памяти классические заокеанские образцы. Ни на что не рассчитывая, режиссёр отправил кассету с фильмом на Каннский фестиваль Жилю Жакобу, который оценил японский чёрный юмор и счёл его оригинальным. Картина была отобрана для показа в рамках программы «Особый взгляд» 1999.
В память о множестве написанных сценариев «пинку эйга» Кобаяси решил сам сделать хотя бы один эротический фильм, что и осуществил в 2000 г, сняв «Дневник одной недели страсти». В дальнейшем он таких экспериментов не повторял, и сегодня не скрывает, но и не афиширует этот факт своей биографии.
«Убийство» (2000) – это «flm noir» в интерпретации Кобаяси. Зритель погружается в безрадостный мир человека, недавно лишившегося работы, но не посмевшего сказать об этом жене. И вот каждый день он уезжает по заснеженным дорогам в соседний городок, якобы на службу, прекрасно понимая, что когда деньги, выплаченные при увольнении, кончатся, правда неизбежно откроется. Внезапно некий старик предлагает ему совершить убийство за деньги. Первая реакция – решительный отказ, но необходимость как-то заработать пересиливает. Он выполняет задание и с удивлением обнаруживает, что ему это нравится, он смог вновь ощутить вкус к жизни. Вскоре он уже сам просит всё новых и новых заданий. При этом убийца – человек по натуре мягкий, честный, из приличной семьи среднего класса. К тому же фильм снят на фоне сверкающих зимних пейзажей. Это не триллер, здесь нет напряжения, саспенса, нам не показывают, как наносится смертельный удар. Убийства ни разу не становятся объектом полицейского расследования или интереса журналистов. И вот очередной жертвой должен стать знакомый наёмного убийцы. Неизбежность смерти принимается почти спокойно, мужчина сам копает свою собственную могилу посреди снежной пустыни, выбрасывая на белую поверхность чёрные комья земли. Ну а последней жертвой становится уже сам убийца. Фильм демонстрировался в Каннах в программе «Directors’ Fortnight».
«Идущий человек» (2001) был задуман очень давно и написан через три года после смерти матери режиссёра. У главного героя старика Нобуо два года назад умерла жена, а старший сын ушёл из дома ещё двенадцать лет назад, и теперь за Нобуо присматривает младший сын. Их пивоварня находится в маленьком городке на Хоккайдо. У старика свой распорядок: ежедневно по утопающим в снежных сугробах дорогам он проделывает немалый путь до отдалённой фермы по выращиванию рыбы. Там он с любовью разговаривает с мальками, перекладывает их с ладони на ладонь, а потом заглядывает к одной из работниц, к которой питает