Но карьера ученого не привлекала его, стремившегося к своей давней мечте – иночеству. Зародилась она еще в то время, когда Иоанн Семенович был семинаристом. Студентом Академии он любил посещать святые обители и святые места. Там черпал силу и получал благодатную помощь Божию. Им были совершены паломничества в Соловецкий монастырь, во святой град Иерусалим, на святую гору Афон, в Ново-Афонский монастырь. Во времена зимних каникул, уклоняясь от светских развлечений и увеселений, Иван Семенович уезжал в любимый им Антониев монастырь в Новгороде. Именно там он и провел последние недели лета 1901 г., готовясь к иноческому постригу, уходя в себя и сосредоточиваясь в молитвах.
Пострижение в монашество было совершено 26 августа 1901 г. в Гефсиманском скиту при Троице-Сергиевой Лавре, с наречением имени Иосиф. Чин пострижения совершил духовный отец – преосвященный еп. Волоколамский Арсений (Стадницкий), ректор Московской Духовной Академии. Божественную литургию служил инспектор Академии архимандрит Евдоким (Мещерский) совместно с новгородским епархиальным миссионером иеромонахом Варсонофием (Лебедевым) и монастырскою братиею. Хор пел лаврский, нарочно прибывший в скит на пострижение И.С. Петровых. После совершения пострига епископом Арсением было сказано Иосифу слово, которое имело важное значение для всей его последующей деятельности: «Теперь, когда хулится имя Божие, молчание постыдно и будет сочтено за малодушие или бесчувственную холодность к предметам веры. Да не будет в тебе этой преступной теплохладности, от которой предостерегает Господь. Работай Господеви духом горяще». Слова эти были восприняты как завет и хранились в душе Владыки всю жизнь, имея огромное значение для его деятельности. В архивах сохранилась переписка Иосифа (Петровых) с митрополитом Арсением (Стадницким) за 1898–1917 гг. Многочисленные письма свидетельствуют, с каким вниманием относился Владыка Арсений к своему воспитаннику, а затем ставленнику, и с каким благоговением и любовью отвечал на эту заботу духовный сын. Владыка разглядел высокое устроение души молодого монаха, несмотря на некоторые проступки, совершенные по сердечной горячности. 6 июля 1905 г. епископ Арсений записал в своем дневнике: «По душам беседовали мы с о. Иосифом, прекрасным монахом, но скрытым по характеру человеком. Нужно уметь проникнуть в сокровенная души его, иначе она останется неразгаданною. Кажется, я сумел сделать это». 30 сентября 1901 г. монах Иосиф был рукоположен во иеродиакона, а 14 октября – во иеромонаха[39].
6 июня 1903 г. его удостоили степени магистра богословия за диссертацию «История иудейского народа по “Археологии” Иосифа Флавия (Опыт критического разбора и обработки)» и 19 июля утвердили в звании доцента, а через некоторое время, 9 декабря 1903 г., назначили экстраординарным профессором и инспектором Московской Духовной Академии. За церковные заслуги 18 января 1904 г. отца Иосифа возвели в сан архимандрита, более двух лет он исполнял обязанности профессора Библейской истории. В 1904 г. архим. Иосиф в полемике