Любимовым, начинается настоящая театральная деятельность Высоцкого. Вспоминая свою первую встречу с актером, этот режиссер признавался, что намерен был уделить Высоцкому пять минут и согласился прослушать его песню. Тот взял аккорд и… пел полтора часа. Любимов не прерывал. Он не только принял его в труппу, но и ввел в течение года в ведущие спектакли репертуара: «Герой нашего времени», «Добрый человек из Сезуана», «Антимиры», «Берегите ваши лица», «Десять дней, которые потрясли мир», «Павшие и живые». Окрыленный признанием Высоцкий поверил в собственные возможности. Впоследствии он сыграл в этом театре свои лучшие роли – Галилея в постановке по пьесе Б. Брехта «Жизнь Галилея», каторжника Хлопушу в «Пугачеве» – по драматической поэме С. Есенина, Лопахина в «Вишневом саду» А. Чехова, Свидригайлова в «Преступлении и наказании» – по роману Ф. Достоевского и др.
Но самой замечательной театральной работой Высоцкого станет заглавная роль в шекспировском «Гамлете», к которой он придет еще не скоро, в начале 70-х гг. Это был необычный спектакль как по реализации идеи, так и по оформлению и костюмам. Гамлет, облаченный в черное трико, открывал его песней на стихи Б. Пастернака «Гул затих, я вышел на подмостки…» А затем уже не играл, а был Гамлетом, произнося монологи с такой невыразимой болью, отчаянием и страстью, что, как говорят, зрителям первых рядов становилось не по себе от колоссальной энергии, идущей от актера. Сам Высоцкий писал об этой работе: «Спектакль "Гамлет" требует большой отдачи физических и моральных сил. Есть эпизоды, после которых невозможно дышать нормально. Например, есть кусок – сцена с актерами, громадный монолог после этой сцены, потом "Быть или не быть", потом сцена с Офелией. После этого хоть на сцену не выходи…» «Гамлет» с успехом шел не только на Таганке. Он пользовался зрительскими симпатиями во Франции, Югославии, Венгрии. На шекспировском фестивале в Белграде, где принимало участие более ста театров, в том числе и английские, Высоцкий за исполнение роли Гамлета был удостоен первого приза, а во время гастролей в Париже критики называли его лучшим создателем этого образа.
Театр на Таганке сформировал Высоцкого-актера по своему образу и подобию. Ю. Любимов, развивающий вахтанговские законы театрального действа, собирал в труппу ярких актеров, способных к синтетическому искусству и самостоятельному творчеству, обладающих индивидуальностью. Именно за эти качества он и ценил Высоцкого. Несмотря на всю сложность их отношений, связанную с непростительными проступками актера – запоями, прогулами или появлением на сцене в нетрезвом состоянии, – режиссер много раз прощал его, оставаясь учителем, другом и заступником.
Органической частью многих театральных постановок стали песни Высоцкого. Их использовали не только на родной сцене, но и в других театрах. Вскоре они зазвучали и в сольных концертах актера. Он принес на эстраду нетрадиционную авторскую песню, в которой все было слито воедино – текст, музыка, манера исполнения и, не в последнюю очередь, раскрепощенность личности. Вне этого