имевший прозвище Трубец, по названию главного города своего княжества Трубец (Трубчевск). А многие историки, напротив, считают, что этот Ольгердович, унаследовав от родителей все самое лучшее, заложил основу будущего процветания рода.
Разгадка в том, что у Ольгерда было два сына Дмитрия и сам он при крещении взял имя любимого (которого?) сына Дмитрий, задав тем самым загадку потомкам и историкам.
Что известно нам о Дмитрии Ольгердовиче-старшем? Второй сын Ольгерда и Марии Ярославны Витебской. Любимчик отца, рано познавший науку воина и политика, отец брал его с собой не только в военные походы, но и на советы старейшин рода, на деле передавая свой опыт правления. За два года до этого у супругов появился первенец – Вигунд, будущий Андрей Полоцкий и Псковский, также побывший немного и князем Трубчевским.
Жизнь братьев будет долгой и славной. Они проживут каждый более семидесяти лет, что весьма немало для воина того времени. Примут участие в освобождении Трубчевска и Стародуба. Проявят себя как лихие рубаки и в Куликовской битве. Дмитрий добывал и охранял польский престол для Ягайло, а Андрей «сохранял» Трубчевск.
Оба брата, будучи преклонных лет, за семьдесят, бьются в страшной битве при Ворскле и погибают, как бились, плечом к плечу!
Почему же Дмитрий стал отцовским любимчиком, а не Вигунд, крестившийся позднее Андреем? Не только любви был лишен Андрей, но и права на литовский престол. Скорее всего, причина в физическом недостатке Андрея, недаром прозвище у него было Горбатый. Да и литовский престол по праву наследования тоже должен был достаться ему, однако ж нет, опять «вмешался» Дмитрий Старший и власть досталась ему. В отличие от старшего брата, Дмитрий был высок, статен и красив настоящей мужской красотой. От отца он унаследовал еще и сильный волевой характер, воинскую мудрость и способность политического предвидения и житейской дипломатии.
Брак Дмитрия с Анной Друцкой будет единственным в его жизни, крепким союзом любящих и уважительных людей. Андрей, будучи князем Полоцким, примет активное участие в организации этого брака. Друцк – небольшой городишко Полоцкой земли, позднее утративший статус города. Дмитрий какое-то время будет носить титул князя Друцкого, затем сменив его на титул великого князя Брянского, Стародубского и Трубчевского. Удивительно, но документы, подтверждающие это, сохранились! И мы даже знаем точную дату этого события – апрель – май 1372 года. Известный российский историк, специалист в области российской истории эпохи феодализма, источниковедения, историографии, вспомогательных исторических дисциплин Л. В. Черепнин, обратил внимание на то, что в Москве, в архиве Посольского приказа, в XVII веке хранилось достаточное количество договорных грамот московских великих князей Ивана Ивановича и сына его Дмитрия Донского с правителями Литвы. В одной из тринадцати грамот указано, что еще в апреле 1372 года второй сын Ольгерда, Дмитрий, носил титул «князь Друцкий». А после подписания перемирия становится князем Брянским