Одна беда – часто кимряками вспоминалось выражение «Пьян, как сапожник». Говорят, что в одном из трактиров явилась икона Спаса Нерукотворного, на которую молились, не прекращая пьянствовать. Вскоре этому безобразию было решено положить конец и икону торжественно перенесли в церковь.
Не раз выручало ремесло крестьян. Вот и в 1859 году, после страшного пожара, уничтожившего почти всю деревянную часть села, Кимра вскоре отстроилась заново, но уже по регулярному плану.
Все улицы села получили выходы к Волге и Кимрке, застройка обрела четкую структуру, которая сохранилась по сей день.
А какие ярмарки тут бывали! Собирались купцы на главной площади, перед Покровским собором, а когда широкой площади стало мало, то добавили еще несколько ярмарочных мест.
Бойко шла торговля мукой и зерном. Не только по соседям отправляли, но и в Санкт-Петербург, и в Тверь везли. Давайте еще раз обратимся к классику: «Вдали, на крутом берегу реки, то вынырнет из-за холма, то опять нырнет в яму торговое село К… С каменными домами вдоль набережной и обширным пятиглавым собором над самою пароходной пристанью… Паром на другой стороне, то есть по обыкновению там, где его не нужно, а между тем, по случаю завтрашнего базара, на луговом берегу уже набралась целая вереница возов, ожидающих переправы. Значительное число расшив и судов покрывает реку, одни бросили якорь, другие медленно двигаются вверх по реке с помощью бечевы. На противоположной стороне, на пристани, идет суета, нагружаются и разгружаются возы с кладью, взбираются по деревянной лестнице в гору крючники с пятипудовыми тяжестями за плечами…» («Благонамеренные речи», М. Е. Салтыков-Щедрин).
К началу XX века в селе проживало около 10 000 человек. Зная толк в моде, местные богатеи отстраивали дома в стиле модерн. А вот менять статус с села на город не торопились. Считается, это связано с тем, что для села некоторые налоги были гораздо меньше, чем для города. Только в 1917 году Кимры стали городом. Прошлись по Кимрам и буря революции, и послабления НЭПа, и репрессии. Во время Великой Отечественной войны пострадал город от вражеских авианалетов.
На стрелке Волги и Кимерки стоит церковь Вознесения Господня. Вместе с жителями переживала она тяжелое время. В 1935 году разобрали церковную каменную ограду и вымостили ею улицу Ленина. Вождь мирового пролетариата, кстати сказать, упоминал Кимры в работе «Развитие капитализма в России»: «Особенно замечательный пример капиталистической мануфактуры представляет знаменитый сапожный промысел села Кимры Корчевского уезда Тверской губернии и его окрестностей. Промысел этот исконный, существующий с 16-го века… Во главе производства стоят хозяева крупных мастерских с наемными рабочими, отдающие кроеную кожу в шитье на сторону. Затем идут мелкие хозяева… Эти хозяева сбывают свой товар преимущественно в селе Кимрах на базарах… Затем есть еще мастерские, исполняющие разные детальные операции: посадочные (чистка кожи скобелем); стружечные (клеение стружек от посадки);