1941 года в районе Дмитрова развернулось наступление немецко-фашистских войск, им удалось форсировать канал и закрепиться на Перемиловской высоте (к югу от Дмитрова), но 29 ноября они были выбиты оттуда, после чего началось контрнаступление Красной армии, к 11 декабря весь Дмитровский район был освобожден от захватчиков.
В 1960—1990 годах город был застроен многоквартирными домами и приобрел основные черты современного облика. К 850-летию города (2004) была проведена масштабная кампания по благоустройству. В 2005 году Дмитров занял первое место во Всероссийском конкурсе «Самый благоустроенный город России» в категории городов численностью до 100 тыс. жителей.
Одна из достопримечательностей города дмитровский кремль, в центре которого возвышается величественный Успенский собор (Собор Успения Пресвятой Богородицы). Существующее ныне здание было построено в начале XVI века (1509—1523) при князе Юрии Ивановиче. Необычно, что кремль в Дмитрове строился не на холме, а в низине, поэтому с борта теплохода видны только купола Успенского собора.
Древний Борисоглебский монастырь документально известен с 1472 года. В 1926 году монастырь был закрыт, власти разместили в его стенах городской краеведческий музей. С 1932 года, при строительстве канала Москва-Волга на территории обители находилось управление Дмитлага. С начала Великой Отечественной войны в течение последующих тридцати лет монастырь занимают воинские части, различные учреждения и организации. Новая эпоха в жизни Борисоглебского Дмитровского монастыря началась в 1993 году, когда он был возвращен Русской Православной Церкви.
За Дмитровом, после двух поворотов, теплоход выходит на длинную прямую, в конце которой видна пристань Соревнование. Здесь канал проходит в высоких насыпных дамбах. Пройдя от шлюза №3 участок канала в 43 км теплоход подходит к шлюзу №2. На строгих башнях шлюза №2 установлены скульптурные группы (скульпторы Ю.П.Поммер, А. А. Стемпковский), изображающие строителей канала. Над архитектурой сооружений гидроузла №2 работал архитектор В. М. Лисицын. В шлюзе №2 опускаемся на 6 метров.
Протяженность следующего участка канала от 2 – го до 1-го шлюза 16,5 км. Здесь русло канала проложено в насыпи высоко над местностью. С правого борта деревня Мельдино, затем канал пересекает реку Сестру с правого борта виден мост через реку. Река проходит под дном канала в трубах, также в этом месте предусмотрен водосброс из канала в реку Сестру, в случае необходимости проведения ремонтных работ на данном участке канала.
Осенью 1941 года, когда немецкие войска начали наступление на участке Клин – Рогачево – Дмитров командующий Западным фронтом Г. К. Жуков отдал распоряжение о затоплении поймы рек Сестры и Яхромы. Несмотря на налеты вражеской авиации, к 1 декабря 1941 года был осуществлен сброс воды из канала в реку Сестру через водосброс Сестринских сооружений. В результате интенсивного сброса воды в реки