«Описание Московии, России и Тартарии». Из Бухары он вывез множество товаров. Для их перевозки понадобился караван в тысячу верблюдов, а для их транспортировки по Каспию и Волге пришлось купить судно, грузоподъемностью в 200 тонн.
В 1562 году Дженкинсон совершил вторую экспедицию. На этот раз ему удалось достичь Персии и шахского двора в Казвине. Здесь он заключил выгодные торговые соглашения от имени Московской компании, но главная задача осталась невыполненной. Оказалось, что португальские аванпосты заблокировали выход в Индийский океан из Персидского залива через Ормузский пролив. Кроме того, английские товары не могли конкурировать с товарами венецианских купцов, которые доставлялись более коротким путем через Средиземное море и Сирию. Утешением для Дженкинсона стал новый уровень отношений с русским царем. Путешествия англичанина произвели глубокое впечатление на Ивана Васильевича. Кроме того, они были взаимовыгодны: царь снабжал Дженкинсона охранительными грамотами, которые после завоевания Казани и Астрахани везде принимались с большим уважением, а английский купец выполнял царские заказы на восточные товары. Царь даровал Московской компании новые привилегии.
С восшествием на английский престол в 1558 году королевы Елизаветы переписка русского царя и английской королевы стала особенно интенсивной. Как минимум одно-два, а иногда три письма в год доставлялись английскими купцами в Лондон и Москву. Письма королевы Елизаветы касались главным образом деятельности Московской компании, королева просила московского «царя и брата» о предоставлении все новых привилегий купцам компании. Королева и Московская компания попытались получить от московского царя грамоту на монопольную торговлю с Московией и добивалась высылки из страны купцов других иностранных государств, а также английских купцов, действовавших независимо и в обход Компании. Положение осложнялось тем, что в Москву пробрался итальянец Барберини, который утверждал, что английские товары, прежде всего железо, на самом деле не английского происхождения и их можно дешевле купить в Италии. Заявления Барберини были встречены с определенным недоверием и не нанесли ущерба позициям английских купцов в России.
В 1566 году Дженкинсон снова отправился в Москву. Ему удалось получить все то, чего добивалась Елизавета. Иван Васильевич охотно принял английские требования о новых торговых привилегиях для Московской компании. Со своей стороны, отправляя Дженкинсона обратно в Лондон в ноябре 1567 года он на словах передал Елизавете предложение заключить тайный союз. Дженкинсон следующим образом изложил предложение русского царя: «Далее царь требует, чтобы ея корол. вел-во и он были за одно соединены (против всех своих врагов); то есть, чтобы ея вел-во была другом его друзей и врагом его врагов, и также наоборот, и чтобы Англия и Россия были во всех делах за одно»52. Царь предлагал также взять на себя обязательство о взаимном предоставлении убежища на случай кому-либо