Таллина была довольно
спокойной, хотя все знали, что фронт стремительно приближается. Напряжение ощущалось только в порту. С началом войны объемы перевозок значительно возросли, потом появились сообщения о первых погибших кораблях и транспортах, в основном от взрывов на минах.
Спокойствие закончилось на рассвете 14 июля. Восемнадцать.11-88А и Bf-110 атаковали аэродром Юлемисте. Сначала на взлетную полосу посыпались бомбы, а затем «Мессершмитты» с малой высоты обстреляли самолеты и аэродромные сооружения. На следующий день налет повторился, причем на сей раз летчики 13-го ИАП заявили сразу о якобы семи сбитых бомбардировщиках.
2 августа Люфтваффе совершили первый налет непосредственно на сам Таллин. В это время в воздухе патрулировала пара «Чаек» (ведущий лейтенант А. В. Мурашев). Кроме того, после сообщения о приближении немецких самолетов в воздух поднялись еще 16 истребителей. Согласно донесению капитана Блинова, его группа И-153 «разогнала» звено «Юнкерсов», выпустив по ним неуправляемые реактивные снаряды РС-82,[10] после чего совместно с пилотами И-16 сбила три бомбардировщика.
На следующий день двадцать. u-88 совершили второй налет на Таллин. Правда, сам город немцы не бомбили, чтобы не разрушить памятники средневековой архитектуры и не вызвать негативной реакции по отношению к себе со стороны эстонцев, бомбы сбрасывались только на позиции зенитной артиллерии, военные объекты и порт.
К концу августа 1941 г. положение на Северном и Северо-Западном фронтах было катастрофическим для Красной Армии. Линии фронта практически не существовало, и остатки войск продолжали стремительно отходить на север и северо-восток. Одни в Эстонию, а другие – к Ленинграду и Новгороду. Лишь местами оказывалось кое-какое сопротивление. В итоге уже к 10 августа дивизии Вермахта вышли на подступы к Таллину. В командование сухопутной обороной города вступил начальник ПВО Балтфлота генерал-майор береговой службы Г. С. Зашихин. Расчеты 76-мм и 85-мм зениток получили приказ в случае необходимости вести огонь прямой наводкой. С воздуха к защите базы подключился 71-й ИАП ВВС КБФ.
В самом неблагоприятном положении при этом оказался Балтийский флот. Стремительно потеряв многочисленные базы на побережье Прибалтики, корабли, вспомогательные суда и тыловые службы в беспорядке отступали к эстонской столице. Только в последний момент благодаря отчаянному сопротивлению бригад морской пехоты, стрельбе крейсеров и эсминцев, а также импровизированным укреплениям удалось остановить противника на подступах к городу. Однако ситуация была критической. Подтянув артиллерию и авиацию, немцы стали планомерно теснить русских к морю. Бомбардировщики время от времени совершали налеты на порт и рейд, где наблюдалось целое скопище кораблей.
14 августа оборона Таллина была возложена на Военный Совет КБФ, который возглавляли вице-адмирал В. Ф. Трибуц и его заместитель по сухопутной обороне