Среди построек огромные Голштинские ворота (Хольстентор) из красного кирпича с двумя массивными круглыми башнями и остроконечными коническими крышами, построенные в качестве главного входа в старый город через средневековые укрепления. Точно так же вдоль береговой линии сегодня еще существуют шесть просторных соляных складов. Тем не менее у Любека появился серьезный соперник в лице Данцига, ибо вместе с Ростоком эти города стали конкурирующими центрами судостроения, делая большие корабли для иностранных покупателей, таких как Генрих VIII, который заказал 700-тонный «Иисус» в 1544 г. После этого был еще один большой корабль «Орел Любека» водоизмещением две-три тысячи тонн, один из крупнейших военных кораблей мира. В других областях дела шли не очень. В Новгороде из-за ограничений Любека на свободную торговлю местные купцы утратили расположение к Ганзе, а различие религий лютеранских купцов и православного местного населения только усугубляла ситуацию. Между тем напряженность c рыцарями и другие военно-морские конфликты усугубили проблемы торговли Ганзы с русскими городами. В итоге в 1494 г. великий князь Московский Иван III закрыл Немецкий двор, конфисковал имущество, отправил в тюрьму всех торговцев, тридцать шесть из которых впоследствии умерли. Хотя позднее предпринимались попытки снова открыть это «предприятие», влиятельное присутствие Ганзы в этой области закончилось. И дела обстояли еще хуже при внуке великого князя Иване IV Грозном. Желая получить доступ к важным торговым путям, он вторгся в Ливонию, начав дикую Ливонскую войну, длившуюся двадцать пять лет. Осажденный русскими Ревель просил помощи у шведов, а они, прибыв в 1561 г., продолжили завоевание всей Эстонии. Вскоре после этого Ливонский орден прекратил существование, а его земли вошли в состав Великого княжества Литовского либо напрямую, либо в составе вассального Курляндского и Семигальского герцогства во главе с бывшим магистром ордена Готхардом Келлером.
После того как новый король Дании Кристиан III вступил в союз с Густавом Вазой, правителем Швеции, влияние Любека начало падать. Шведский король унизительно сравнил Ганзу со старухой, которая «потеряла зубы». В 1559 г. трети купцов конторы Бергена было приказано вернуться на родину, в свои немецкие города. Усиление власти правителей соседних стран и рост новых рынков в Новом Свете, Индии и на Дальнем Востоке начали угрожать существованию Ганзейского союза.
Тогда купцы поняли, что им нужно создать более сплоченную и официальную систему, поэтому они назначили адвоката Генриха Судерманна контролировать их дела, но эти меры слишком запоздали, чтобы остановить упадок Ганзы. Брюгге, уже затронутый этими событиями веком ранее во время Столетней войны, пережил серьезные изменения в 1520-х гг., когда канал, соединяющий город с Северным морем, начал зарастать илом. Купцы тогда стали перебираться в Антверпен, а контора в Брюгге с оставшимся символическим числом купцов в 1593 г. закрылась, но в том же году штаб-квартира в Антверпене