Уинстон решил подать заявление в Сандхерст, но столкнулся с трудностями на вступительных экзаменах. Когда же он с третьей попытки поступил в это престижное военное училище, Рандольф Черчилль, вместо того чтобы поддержать сына, язвительно отозвался о его способностях. И все же, сдав вступительные экзамены, Уинстон тем самым продемонстрировал упорство и решимость. Возможно, в молодом человеке имелось нечто большее, чем был готов признать его отец.
Сандхерст
Именно в Сандхерсте Уинстон Черчилль добился первых успехов. Упор здесь делался на военные предметы и верховую езду. Он также проявил себя как человек с собственным мнением, умеющий влиять на окружающих и сплачивать вокруг себя людей. Учась в Сандхерсте, Уинстон организовал эпатажную демонстрацию в защиту права проституток, которые в те годы были жертвами сегрегации и гонений, посещать лондонские театры.
По окончании Сандхерста в 1894 г. Черчилль был восьмым по успеваемости из 150 учащихся. Это позволило бы ему без усилий получить место в одном из элитных пехотных полков Британии, однако он предпочел поступить на службу в кавалерию. К несчастью, незадолго до того, как в 1895 г. он был принят в ряды 4-го Ее Королевского Величества гусарского полка, умер его отец.
Смерть Рандольфа Черчилля, которому было всего 45 лет, оставила в душе Уинстона глубокую рану. Хотя Рандольф и дожил до того момента, как его сын успешно закончил Сандхерст, их отношения так и не наладились. Последние годы жизни Черчилля-старшего были нелегкими. По всей видимости, он страдал недиагностированной опухолью головного мозга. Постепенно умственные способности и речь Рандольфа ухудшились до такой степени, что его последние выступления в парламенте было невозможно слушать.
Рандольф Черчилль, в 1886 г. совмещавший высокие посты канцлера казначейства и лидера палаты общин, закончил политическую карьеру рядовым членом парламента, жалким «заднескамеечником», предметом всеобщих насмешек. Уинстон пришел к выводу, что мужчины в их семье долго не живут, и, как говорится, окунулся в жизнь с головой. В этом можно усмотреть раннее проявление его веры в судьбу: мол, чему быть, того не миновать. Он уже рассматривал армию в качестве трамплина, который поможет ему сделать сразу две карьеры – писателя и политического деятеля в палате общин.
4-й гусарский полк (1895–1899)
Армии надлежало стать для молодого Уинстона Черчилля стартом жизни, полной приключений и славы. Однако он довольно быстро пресытился армейскими буднями и стал открывать для себя новые горизонты. Мундир второго лейтенанта британского кавалерийского полка стал тесен для его амбиций.
Он жаждал приключений, риска, общественного внимания, а также денег. Хотя мать и оказывала ему щедрую финансовую помощь, этих средств и офицерского жалованья было явно недостаточно для его экстравагантного образа жизни. По этой причине он предложил себя газете Daily Graphic в качестве военного корреспондента. Наверно, это выглядит довольно необычным поступком