В результате в 1882 г. Холмс становится профессором Гарвардской школы права. 5 декабря 1882 г. в возрасте 41 года он был назначен помощником судьи Верховного Суда штата Массачусетс. Холмс занимал эту должность до 5 августа 1899 г., когда его назначили председателем. А 8 декабря 1902 г. президент Рузвельт назначил его членом Верховного Суда США.
Судьей Верховного Суда США Холмс оставался почти 30 лет и ушел в отставку в преклонном возрасте (ему был почти 91 год). За особые мнения, которые привлекали к его судебной деятельности повышенное внимание, его называли «Великий Несогласный».
Холмс никогда не занимался политической деятельностью. С 1876 по 1882 г. он был членом Совета Наблюдателей (Попечителей) Гарвардского университета, но никогда не участвовал в различных общественных организациях, в отличие от многих юристов Бостона. Судья Холмс был предан своей профессии, он посвятил себя изучению права и его применению на практике. Кроме издания «Комментариев Кента» и «Общего права», Холмс издал книги отчетов о своей работе судьи, сборник правовых заметок и сборники своих речей, многие из которых (хотя и не все) были посвящены праву.
Холмс внес заметный вклад в формирование американской социологической юриспруденции. В своих научных трудах многие отечественные и зарубежные ученые отмечают его роль в развитии идей социологической школы права в США. О Холмсе упоминают в своих работах В. А. Туманов, С. Ф. Кечекьян, Ж. Карбонье, В. Н. Кудрявцев и В. П. Казимирчук, С. С. Пракаш, В. Н. Ксенофонтов, Ю. В. Тихонравов, В. А. Четвернин, В. В. Лапаева, И. Ю. Гревцов, В. М. Сырых[61] и др. Однако несмотря на это, следует заметить, что практически все указанные авторы, признавая важность правовых идей Холмса, посвящают ему в лучшем случае абзац, не раскрывая многие положения его правовой концепции, ее истоки. При этом ряд ученых говорит о Холмсе, как об американском судье и правоведе, являющемся учеником и приверженцем Роско Паунда, развившем положение о том, что практическая целесообразность имеет решающее значение в судебных делах (В. А. Туманов, В. Н. Кудрявцев и В. П. Казимирчук, Ю. В. Тихонравов, В. Н. Ксенофонтов). Другие же авторы утверждают, что, наоборот, Холмс оказал влияние на Паунда. Так, В. В. Лапаева отмечает, что Паундом были развиты некоторые тезисы Холмса. Представляется, что в данном случае можно говорить о взаимовлиянии двух ученых, относящихся к так называемой Гарвардской школе права (Холмс поступил в Гарвардскую школу права в 1864 г., а Р. Паунд обучался в Гарвардской школе права с 1889 г., а в период с 1916 по 1936 г. был ее деканом), каждый из которых в ходе научной, а также практической деятельности сформировал свою правовую теорию. Таким образом, неудивительно, что взгляды Холмса и Паунда перекликаются друг с другом и имеют общую основу – прагматизм. Но если многие российские авторы посвящают Паунду и его концепции права целые параграфы и исследуют его взгляды в диссертациях[62], то Холмсу они уделяют значительно меньше внимания.
Карл Никерсон