А. Грибоедова «Горе от ума», в Мариинском театре слушал оперу Н.А. Римского-Корсакова «Сказание о невидимом граде Китеже и деве Февронии». В 1916 году слушал Шаляпина в «Борисе Годунове». Находясь на военной службе в Царском Селе, Есенин, тогда уже подающий надежды поэт, работал над пьесой «Крестьянский пир». По свидетельству М. Мурашева, читал ее в театре «Новая студия». Пьеса не сохранилась. Видимо, в то время и сказал Сергей Есенин кому-то из друзей, что коль не стал бы поэтом, то стал бы непременно актером! В январе 1916 года Есенин брал уроки у преподавателя курса «Речевых основ сценического искусства», артиста В.В. Сладкопевцева. В практике сценического искусства существует термин «сценическое обаяние». Обаятельный в жизни человек, выходя на сцену, может неожиданно утратить свою притягательность, а внешне неприметный – на сцене вдруг преобразиться и выделиться – вот это удивительное свойство, а вовсе не красота, составляет понятие «сценическое обаяние». Сергей Александрович Есенин был одарен природой и человеческим, и сценическим обаянием.
Художница Лидия Белютина-Гринева так описывала поэта: «Все, что он делал – подвинет за спинку венский стул, возьмет из рук чашку, откроет книгу (обязательно пересматривал все, что лежало в комнате), – получалось ладно. Можно бы сказать – пластично, но ему это слово не подходило. Ладный он был и в том, как одевался, как носил любую одежду. Никогда одежда его не стесняла, а между тем заметно было, что она ему небезразлична. И за модой он следил – насколько в те годы это получалось, особенно запомнилось его дымчатое кепи. Надевал он его внимательно, мог лишний раз сдуть пылинку. Мне этот жест всегда потом вспоминался в связи со строкой «Я иду долиной, на затылке кепи…» Читали у нас свои произведения многие, читал и Сергей Александрович. От всех поэтов его отличала необычная сегодня, я бы сказала, аристократическая манера чтения. Он не подчеркивал ритмической основы или мысли. Каждое его стихотворение было как зарисовка настроения. Никогда два раза он не читал одинаково. Он всегда раскрывался в чтении сегодняшний, сиюминутный, когда бы ни было написано стихотворение».
В декабре 1921 года в издательстве «Имажинисты» была напечатана поэма «Пугачев». Есенин мечтал увидеть свое любимое детище на сцене. Даже читал «Пугачева» перед труппой театра Мейерхольда. Один артист поинтересовался у Мастера: «Кто из нас будет читать?» Режиссер ответил: «Читать будет автор!» Когда поэт закончил чтение, Всеволод Эмильевич взглянул на скептика: «А ты прочтешь так, как он?!» В театральном мире Сергей Есенин был своим человеком, особенно после заграничной поездки. Он посещал все спектакли своей знаменитой жены Айседоры. В августе 1923 года познакомился с актрисой Камерного театра Августой Миклашевской. В октябре был на спектакле с ее участием «Кабачок и роза» в театре «Острые углы». А его посещение спектакля Малого театра «Недоросль» по приглашению актрисы О.С. Щербиновской (жены Б. Пильняка) оставило трагикомический след не только в истории этого театра, но и в протоколе 26-го отделения