Флорентийской республики поддержал проект да Винчи по изменению русла реки Арно и отводу ее вод от Пизы, лишавшему враждебный город доступа к водным ресурсам27. Значительное финансирование позволило в августе 1503 года приступить к первым земляным работам, в которых было задействовано 2000 землекопов, но вскоре работы пришлось приостановить из-за того, что река отказалась менять свое направление и упорно текла в обход нового русла. Помимо этого был одобрен проект судоходного канала от Флоренции к Тирренскому морю, который в будущем сулил большие надежды на процветание сельского хозяйства и торговую независимость Республики́8. После многообещающих бесед с послами Леонардо отправил турецкому султану Баязиду II письмо с проектом моста через бухту Золотой Рог, которое, впрочем, осталось без ответа29. Более конкретный результат принес проект укрепления цитадели в Пьомбино, созданный в 1504 году для Якопо IV Аппиано, которого в свое время изгнал из города Чезаре Борджиа: Леонардо усовершенствовал оборону крепости, укрепил башни и рвы и сгладил холмы с противоположной стороны.
К сожалению, мы не имеем письменных свидетельств, проливающих свет на истинное отношение Леонардо к жестоким деяниям Чезаре Борджиа, которые выглядели несовместимыми с его морально-этическими принципами. В отрывочных записях маэстро встречается слово «измена», относящееся к истории с городом Фоссомброне, захваченном Чезаре с помощью обмана. Мы не знаем, когда и при каких обстоятельствах Леонардо покинул воинственного кондотьера, которому впоследствии после смерти папы пришлось спасаться бегством в августе 1503 года30.
Миланские соратники французского короля: Шарль д’Амбуаз и Джан Джакомо Тривульцио
Таможенная регистрация от августа 1505 года показывает, что Леонардо в те дни находился в Риме31. Краткий срок пребывания да Винчи в вечном городе говорит об определенной цели его приезда, по всей видимости, связанной с работами над усыпальницей папы Юлия II и собором Святого Петра, вокруг которых не прекращалось бурное обсуждение32. За это время Леонардо осмотрел двор Бельведера и другие постройки Донато Браманте, такие как Темпьетто в монастыре Сан-Пьетро-ин-Монторио и Палаццо Каприни, а также подготовительный рисунок Микеланджело для усыпальницы Юлия II: выдающиеся произведения, оказавшие огромное влияние на архитектурный язык да Винчи.
В 1506 году Шарль д’Амбуаз после изнурительных переговоров с Флорентийской республикой, по заказу которой Леонардо писал большую фреску «Битва при Ангиари» в Палаццо Веккьо, настоял на приезде живописца в Милан33. Вероятно, новые власти Флоренции и грубый нрав Содерини, как и в случае с Джулиано да Сангалло, раздражали да Винчи, привыкшего к изысканным манерам при дворе герцога Сфорца34. Его пребывание в Милане затянулось вплоть до изгнания французов в 1513 году. Обладая большим опытом в возведении временных сооружений, Леонардо, вероятно, участвовал в 1507 году в организации торжественного вступления в город