ибо или одного будет ненавидеть, а другого любить; или одному станет усердствовать, а о другом нерадеть. Не можете служить Богу и маммоне (Мф. 6, 24); после чего, в двадцать девять лет оставил он многомятежную и суетную мирскую жизнь и поступил во Введенскую Оптину пустынь. Через два года он перешел в Белобережскую обитель, где настоятельствовал много подвизавшийся на Афоне отец Василий. Там, в 1801 году, послушник Лев был пострижен в монашество с именем Леонид, в том же году был возведен во священство и, проводя дни в трудах, подавая братиям пример послушания, в 1804 году стал преемником отца Василия по настоятельству. Еще ранее он встретился с учеником старца Паисия (Величковского) старцем Феодором и стал его преданным последователем. Отец Феодор обучал Леонида высшему монашескому деланию. Не по сердцу была будущему старцу многозаботливая настоятельская жизнь. Сложив с себя настоятельство, поселился он в уединенной келии в двух верстах от обители с отцами Феодором и Клеопою. Здесь он принял великую схиму с именем Лев. В скором времени было открыто место подвигов старцев, и к дверям их келий стали стекаться тысячи посетителей. Тяготясь молвою, в 1811 году переселились они в пустынный скит Валаамского монастыря. Враг рода человеческого, видя их усердие, воздвиг на них сильное гонение и клевету, восстановив против них и самого настоятеля. Но Господь не оставил верных рабов Своих, и расследование явило всем святость старцев. Зная человеческую природу, старцы побоялись оставаться на Валааме. Перебрались отцы Феодор и Лев в Александро-Свирский монастырь. На Валааме окончил земное поприще блаженный Клеопа, а за ним и старец Феодор. Оплакав любимого духовного отца, Лев некоторое время пробыл в Площанской обители.
Наконец, во всеоружии духовной силы вышел отец наш Лев на великое служение человечеству в Оптиной пустыни. Переселился он туда в 1829 году с учениками, среди которых был и будущий святитель Игнатий (Брянчанинов). Господь поставил угодника Своего насадить и возделать почти забытый уже на Руси образ монашеского жития – благодатное старчество. Душа старца была преисполнена великой любви и жалости к человечеству. Его исключительный ум, соединенный с прозорливостью, давал возможность видеть людей насквозь. О преподобном Льве нельзя судить как об обычном человеке. Он достиг той духовной высоты, когда подвижник действует, повинуясь голосу Божию. Преподобный Моисей поручил его руководству всех братий, да и сам подчинился духовному водительству старца. Имея дар прозорливости, старец Лев вникал во все.
Начали приходить к дверям его келии дворяне, купцы, мещане и простой народ. Приводили к нему и многих бесноватых. Было немало таких, которые и сами не знали, что одержимы бесом, и только в присутствии старца, по обличении им таившейся в них прелести, начинали бесноваться. Так нередко бывало с теми из мирских неразумных подвижников, которые спасение души поставляли в том, что предпринимали сугубые внешние подвиги, бывало и облагаясь тяжелыми веригами, не помышляя об очищении сердца от страстей.
Чудеса, совершаемые