Напутствуемый им, 22-летний государь бодро сел на своего коня и выступил по дороге на Коломну в главе воинства, блиставшего доспехами, подобно тому, как некогда его великий предок Димитрий Иоаннович Донской выступил на страшный бой с Мамаем.
Еще до прихода на первый ночлег Иоанн встретил гонца с известием, что множество крымцев двигается к нашей украине и перешли уже Донец. 19 июня в Коломну прибыл новый гонец с известием, что крымцы идут по путям на Коломну и Рязань. Вести эти нисколько не смутили Иоанна. Он сейчас приказал идти полкам на берег – к Оке, лично отправившись туда же для обзора местности, и объявил, что если крымский хан придет, то он намерен «делать с ним прямое дело». Известие об этом наполнило сердца всех воинов большим воодушевлением.
21 июня пришли новые вести; из Тулы прибыл гонец и объявил, что к ней приходили татары, но немного, и, повоевав окрестности, отошли. Ввиду этого Иоанн отправил к Туле полки передовой и правой руки вместе с боярином князем Михаилом Воротынским, а сам остался в Коломне выжидать дальнейших известий. 23 июня прискакал гонец от тульского воеводы князя Григория Темкина-Ростовского с важной вестью, что к городу прибыл сам хан Девлет-Гирей со всеми силами и янычарами. Тогда Иоанн, «ни мало помешкав и не соверша стола», решил тотчас выступить ему навстречу; он приказал сейчас же всем бывшим с ним войскам начать перевозиться через Оку, а сам отправился к вечерне, так как никогда и ни в каких случаях жизни не пропускал церковных служб.
Отстояв вечерню, государь выступил к Кашире, где была назначена перевозка; сюда прискакал опять новый гонец и привез ему радостную весть о новом блистательном деле русских людей: сидевший в Туле князь Григорий Темкин доносил, что накануне, 22 июня, Девлет-Гирей весь день бил изо всех своих орудий город, отчего во многих местах был пожар, и янычары делали несколько яростных приступов; однако несмотря на то, что у тульчан было немного ратных людей, все приступы были успешно отбиты при участии мужественных горожан. Утром же 23 июня, когда хан опять готовился к новому приступу, то с севера показались большие облака пыли. Обрадованные жители поняли, что это идет царская помощь (высланные Иоанном полки передовой и правой руки), и с криками: «Боже Милостивый! Помоги нам! Царь Православный идет» – открыли ворота и произвели стремительную общую вылазку, в которой приняли участие вместе с воинами не только мужское население города, но даже женщины и дети. Множество татар было побито, и в том числе ханский шурин. Девлет-Гирей не стал мешкать и побежал в степь, а прибывшие воеводы Иоанна тотчас же погнались за ним; они успели застигнуть его отступавшие части, которых разбили наголову и захватили огромное количество пленных, верблюдов и пушек. Хан побежал еще быстрее, а Иоанн, так счастливо избавившийся от крымцев, вернулся в Коломну и стал думать там с двоюродным братом своим князем Владимиром Андреевичем, боярами и воеводами: как теперь идти дальше на Казань? Решено было двинуться двумя дорогами: самому