В этом провинциальном городе всё или почти всё происходило так, как в провинциальных городах, описанных нашими классиками. Здесь были свои Чичиковы и Собакевичи, Крандышевы и Кабановы, «помпадуры» и «помпадурши», люди в «футляре» и «унтеры Пришибеевы». Очень много сходства у Лебедяни наблюдается, к примеру, с городком Глуховым, так что наши классики могли бы писать героев своих произведений с лебедянских купцов, мещан и чиновников.
В 1820-х годах в Лебедяни было 5 каменных церквей, два магазина (1 каменный), винный подвал, 6 питейных домов, духовное училище, уездное училище (светское), больница, богадельня, 4 салотопенных, 2 пивоваренных и 2 кирпичных завода, 1 мыловаренный завод, 6 мельничных поставов и 2 толчеи.
К 1865 году население города составило 5.327 человек, в уезде проживали 110 292 человека – все православные, за исключением 122 раскольников, 5 лютеран и 22 иудеев. Купцов 2-й гильдии было 2, а третьей – 90 человек.
В мещанско-купеческом городе Лебедяни в 80-е годы XIX в. насчитывалось уже около 7 тысяч жителей, а со слободами – и все 15 тысяч. Гордостью города были ярмарки: двухнедельная Троицкая – в июне, Покровская – в конце сентября и Крещенская – на святках, главным товаром на которых были скот и лошади (последними снабжалась чуть ли не вся русская армия). Функционировало Лебедянское сельскохозяйственное общество, ипподром, банк, два светских и одно духовное училище, больница и 7 церквей, включая большой Новоказанский собор, построенный (1828) и украшаемый стараниями и усердием купцов Игумновых.
Почти все общественные здания города были построены купцами, потом уже они перешли в казну. При домах были большие дворы, а за ними – почти всегда сады. Грязь на улицах в сырую погоду была непролазная. Перейти улицу в таких местах представлялось делом хитрым. В сухую погоду ветры поднимали столбы известковой пыли. Ассенизация города была на первобытном уровне. Свалки за городом, рядом – частные бойни «без всяких приспособлений и содержимые в зловонном состоянии» по милости Божьей и благодаря солнцу и ветрам к эпидемиям не приводили. Воду брали из Дона, водовозы медленно поднимались по крутой Тяпкиной горе и развозили её по улицам. С середины 1870-х годов её стали брать из колодца, устроенного на берегу реки.
Провинциальная скука, отсутствие «светского» общества, беспробудное пьянство, грубые нравы, кутежи – вот черты повседневной жизни Лебедяни того времени. Но не только этим была известна Лебедянь. Не далее как в 1826 году в городе было организовано первое в России скаковое общество, вовлекшее в свою деятельность массу активных и деятельных людей русского общества, способствовавшее вместе с известными также на всю Россию тремя ярмарками экономическому и культурному росту города и уезда и развитию коневодства в России. И в Лебедяни постепенно прорастали ростки просвещения и прогресса.
Газета «Тамбовские губернские ведомости» от 7.6.1852 года вводит