Советские хиппи считали это слово слишком благородным для того, чтобы применять его в отношении тех, кого они считали лишь жалкой имитацией: в отношении самих себя72. И все же советская молодежь определенно была готова попробовать стать хиппи. У некоторых людей это было сродни озарению. Коля Васин, известный основатель и хранитель «Храма Джона Леннона» в Санкт-Петербурге, описывает, как это случилось с ним: «Когда я впервые увидел обложку [альбома «Битлз»] „Abbey Road“, на следующий день я снял ботинки и пошел по Ленинграду босиком. Это был мой вызов, моя попытка самоутверждения»73. Кто-то рассказывает, как поразительно на сером унылом фоне позднего социализма выглядела разноцветная одежда хиппи. Гарик Прайс вспоминает, что еще ребенком обратил внимание на причудливо одетых молодых людей в центре города: «Они были действительно очень красивые, очень статные»74. И все же для большинства людей превращение в хиппи было постепенным процессом отчуждения от общества и обретения компании сверстников, с которыми у них были схожие взгляды. По словам Азазелло, он перестал ходить в школу потому, что не хотел стричься:
Система такая: я школу бросил, но читать я любил. Я ездил по книжным магазинам, а, как правило, хорошие книжные были в центре. Моя мать много работала, и недостаток внимания она компенсировала деньгами, давала их мне, чтоб я сам себе занятие искал. Тогда я в первый раз попробовал вино, начал курить. Ну и книги покупал. И встретил волосатиков. И некоторых других. Вот так я и стал хиппи75.
Для многих, включая Колю Васина и Азазелло, путь в хиппи начался с музыки, чаще всего с «Битлз». Для других это был поиск смысла и образа жизни, отличных от того, что предлагала им закостеневшая партийно-государственная система. Быть хиппи означало не только выглядеть так в глазах других, но и идентифицировать себя как хиппи. Сергей Большаков так рассказал о своем пути в хипповство: «Это не был фазовый переход, это было медленно, постепенно… И однажды на меня показали пальцем и сказали: „Эй, хиппи!“»76 Сергей Москалев считал, что вхождение в хипповский мир происходило тогда, когда сообщество признавало в новичке своего. «Вообще человек начинал быть хиппи, когда он знакомился с хиппи и когда они его принимали и говорили: „Садись с нами“»77.
Самые первые хипповские сообщества появились в Советском Союзе как часть пути, в начале которого молодые люди увлекались западным роком и впервые узнавали о существовании хиппи на Западе, а затем отращивали длинные волосы, начинали носить вызывающую одежду, тусоваться в публичных местах и отождествлять себя с идеалами всемирной контркультуры 1960‐х. Некоторые компании вышли из прокуренных кафе, где велись беседы про жизнь и искусство. Другие возникали после того, как в них приходил кто-то хорошо осведомленный. Подобно тому как у каждого человека была своя собственная, очень личная дорога в хиппи, так и у каждого сообщества были свои информационные каналы, свои яркие личности-герои