Позднее это событие нашло отражение в знаменитом произведении А. С. Пушкина «Песнь о вещем Олеге». Но вполне возможно, что Нестор-летописец, записавший этот рассказ о смерти князя, хотел показать, что языческий князь не мог быть вещим, поскольку не знал даже собственной судьбы. Но уже в наши дни исследователи обратили внимание на то, что конь и змея связаны с культом языческого «скотьего» бога Волоса (Велеса), владыки преисподней. Возможно, Олег погиб, собирая дань у поклонявшихся Волосу славянских племен, и те приписали смерть князя мести своего бога.
Преемником Олега был сын Рюрика Игорь (912–945). В годы его правления Киевской Руси начали угрожать орды печенегов, которые перекочевали в эти края из уральских степей, и борьба с ними продолжалась в течение многих лет. Печенежские орды обыкновенно ждали около Днепровских порогов купеческие караваны, грабили и разоряли их, нанося большой ущерб торговле Руси.
Игорь также предпринял в 944 году поход на Византию, но греки сожгли русский флот так называемым «греческим огнем» – горшками с зажженной нефтью, которые они метали в русские корабли. Несмотря на поражение, Игорю удалось подписать с Византией новый торговый договор, по которому, однако, с этих пор деятельность русских послов и гостей подвергалась в Константинополе определенным ограничениям. При Игоре продолжается политика покорения отдельных славянских племен и племенных объединений, которые князь обязывал платить ежегодную дань Киеву. Во время одного из походов за данью в Древлянскую землю в 945 году население этих краев возмутилось алчностью Игоря, захотевшего собрать больше дани, нежели обычно. Древляне предупредили князя через своих послов, что он уже взял все, что ему полагалось. Но Игорь, распустив большую часть дружины, все-таки с небольшой частью воинов решил собрать еще дани. Тогда древляне окружили его и убили: согнув две березы, древляне привязали к ним Игоря, и тот был разорван на части, то есть принял позорную смерть, которой обычно умирал вор.
После смерти Игоря управление княжеством взяла в свои руки его супруга Ольга, потому что сын Игоря Святослав был еще слишком мал. Ольга была женщиной хитрой, умной, с твердым характером и решила отомстить убийцам своего мужа. В совершении этого замысла ей невольно помогли сами древляне, прислав после смерти Игоря послов просить Ольгу выйти замуж за их князя Мала. Приняв послов с великой честью, Ольга на следующий день приказала принести их на княжеский двор прямо в лодках, на которых они приплыли, якобы для оказания высших почестей. Однако во дворе уже была выкопана огромная яма, в которую она велела бросить послов вместе с лодками и засыпать живьем. Не зная об их ужасной участи, древляне прислали к княгине еще одно посольство, судьба которого также была печальна: пригласив послов в баню, Ольга приказала заколотить дверь и сжечь их вместе с баней. Третье посольство было уничтожено на могиле ее мужа Игоря, в то время как древляне вместе с ней совершали по нему тризну. После этого Ольга осадила столицу древлянских