историки называют пиратом, он был всё-таки капером, так как его республика находилась в состоянии войны с Габсбургами и его действия в Карибском море против испано-португальских сил делали его популярным на родине. Конечно, некоторые приватиры вели себя не лучше обычных пиратов, но Хейн соблюдал строгую дисциплину на своих кораблях и резко пресекал любые проявления недисциплинированности среди экипажей своей эскадры. Кроме того, он никогда не был капером-индивиду алом, так как под его командованием находился значительный флот боевых кораблей.
Главной целью Хейна был так называемый Серебряный флот Испании, за которым он охотился на протяжении нескольких лет. Он перенёс район крейсерства в воды Бразилии, в начале марта 1627 года его корабли вторглись в бухту Байи. Обстреляв город Хейн захватил и потопил 26 торговых судов, после чего пошёл на юг, к Кабо Фриу. Всю весну и лето 1627 года он оперировал на морских коммуникациях у бразильских берегов и в июне снова потревожил Байю, а осенью с большой добычей (в основном сахар, табак и шкуры) вернулся на родину. За этот круиз длившийся 18 месяцев компания наградила Хейна золотой цепью и медалью.
В апреле 1628 года Хейн получил назначение на должность адмирала и генерал-капитана флота, насчитывавшего 31 судно со 129 бронзовыми и 550 железными пушками, на их борту разместилось 2300 моряков и 1000 солдат, заместителем Хейна был утверждён адмирал Хендрик Корнелисзоон Лонк.
В 1628 году Хейн вместе с флаг-капитаном Витте Корнелисзооном де Виттом вышел на перехват испанского флота, вёзшего сокровища из своих американских колоний в Мексике, Перу и Филиппин. К ним позже присоединилась эскадра вице-адмирала Джооста Банкерта, а также пират Мозес Коэн Энрикес. Часть испанского флота в Венесуэле была предупреждена о грозившей опасности, но другая половина из Мексики продолжила свой путь, не подозревая о угрозе. У кубинского побережья в заливе Матансас эскадра Хейна внезапно напала на легендарный флот и захватила в результате скоротечного боя испанские суда и огромную добычу. В руки победителей попали сокровища, включавшие 177 329 фунтов серебра, 135 фунтов золота, тысячу жемчужин и разнообразные дорогие товары, такие как индиго и кошениль. Нападение кораблей Хейна было настолько стремительным и неожиданным для противника, что стрельбы практически не было – и обошлось без кровопролития. Голландцы не взяли в плен испанцев, а наоборот дали достаточно запасов, чтобы те могли добраться до Гаваны. Командующий испанским флотом рыцарь ордена Сантьяго-де-Компостелла, генерал дон Хуан де Бенавидес-и-Басана, за это поражение был приговорён в Испании к смертной казни и после скорого суда-обезглавлен.
Победа Хейна стала крупнейшей каперской операцией за всю историю во всём Карибском бассейне. Чистая прибыль Вест-Индской компании составила около 7 млн. гульденов, моряки получили 950 тысяч, директора компании – 70 тысяч, сам Хейн – 7 тысяч гульденов. Пятая часть добычи пошла на пользу государству. Руководство компании смогло выплатить акционерам в 1629–1630 годах дивиденды в размере 75 %. Стоимость взятой Хейном добычи