Збруч состоял при штабе армии, участвовал в походе армии УНР, в которую влилась УГА, на Киев в августе 1919 года. После перехода УГА в состав Вооруженных сил Юга России состоял в резерве чинов ВСЮР. После того как в феврале 1920 года ослабленная эпидемией тифа Галицкая армия перешла на сторону Красной армии, Какурин в марте 1920 года был направлен в Киев, где перенес возвратный тиф. В апреле 1920 года его направили в Москву, где 7 мая Какурин был арестован Особым отделом ВЧК в связи со службой в армии УНР и УГА. На следствии 1930 года он так объяснял свой приход в Красную армию: «Твердых оформленных политических убеждений, которые можно было бы назвать советскими, у меня тогда еще, по совести говоря, не было, но, предлагая свои услуги для борьбы на польском фронте, я, как теперь себя анализирую, исходил по существу из прежней установки и видел в Красной армии, наконец, ту армию, которая явилась для меня действительной русской армией, значит, я тогда действовал еще [из] чисто патриотических убеждений».
После ареста Николай Евгеньевич пожаловался в московский политический Красный Крест. Он писал, что «сущность дела заключается в том, что, по-видимому, Особый отдел В.Ч.К. инкриминирует мне исполнение должности 2‑го генерал-квартирмейстера украинского Генерального штаба в начале 1918 г. Дело обещали рассмотреть через 2–3 недели, но до сих пор не допрошен. Поясняю, что должность 2‑го генерал-квартирмейстера была исключительно административно-научно-хозяйственная, не имела никакого отношения к боевым действиям и вообще я никогда против России и советских войск, принципиально уклоняясь от борьбы на внутреннем фронте, участия не принимал, в период моей украинской службы все время сражаясь на польском фронте, за что и попал в польском проскрипционном списке[1] при первой возможности добровольно явился в Москву в Всероссийский главный штаб. В ряде заявлений в Особый отдел В.Ч.К., Всероглавштаб и н[ачальни] ку оперативного управления полевого штаба Реввоенсовета республики, ходатайствую о разборе моего дела и скорейшей отправке меня на фронт. Арестован и не допрошен уже 2‑й месяц. Прошу выяснить положение моего дела и решение моей участи. Н. Какурин». В июне 1920 года он был освобожден и направлен в распоряжение начальника Всероссийского главного штаба. 13 июля 1920 года Какурина откомандировали в распоряжение начальника штаба Западного фронта, которым командовал М.Н. Тухачевский. Хотя почти весь боевой опыт Николая Евгеньевича в годы Первой мировой и Гражданской войн был связан с Юго-Западным театром военных действий, его предпочли направить не на Юго-Западный, а на Западный фронт. Очевидно, в Москве оставались определенные сомнения в лояльности Какурина, поскольку на Юго-Западном фронте ему пришлось бы сражаться не только против поляков, но и против союзной с ними армии УНР, в которой он еще совсем недавно служил. 14 июля 1920 года Какурин был направлен в штаб 16‑й армии. С 23 июля он был начальником штаба 8‑й стрелковой дивизии, а с 5 августа – начальником 10‑й стрелковой