А через год, в апреле 1383 года, в числе пленников-полонян оказался и старший сын великого князя Дмитрия, нареченного после победы на поле Куликовом «Донским».
Конечно, 12-летнего княжича Василия Дмитриевича повезли в Орду не для того, чтобы с выгодой продать где-нибудь на азиатском невольничьем рынке – сыновей правителей завоеванных ими земель золотоордынские властители забирали к себе для того, чтобы тем самым обеспечить покорность их отцов. Это, как считали монголо-татарские ханы, было лучшим средством против смут и мятежей на подвластных им землях.
Пока все было спокойно, юные княжичи очень неплохо жили в татарской неволе – при ханском дворе, ни в чем не испытывая нужды. И все-таки даже большая золоченая клетка всегда останется клеткой, и почетные пленники это чувствовали, тоскуя по своей такой далекой, но незабытой и любимой родине.
Княжичу Василию не было еще и пятнадцати лет, когда он решил бежать: другого способа, как только тайным путем возвратиться в Москву, не было. Ведь если бы хан Тохтамыш узнал о его желаниях и планах, то почетный плен вполне мог смениться тюремным заточением, а то и вообще лютой смертью… Василий готовился к побегу втайне, доверившись в своих планах лишь нескольким из ближайших и самых верных слуг.
Как оно все потом произошло – историкам неизвестно, так что можно только гадать и домысливать. Возможно, юный герой со своими близкими людьми в очередной раз поехал на охоту и не вернулся; возможно, они внезапно скрылись под покровом ночи; а может, отправились сопровождать хана Тохтамыша в одной из его поездок и тайком изменили направление движения, как бы случайно отстав от ханского каравана и заплутав в степи… В летописях подробности этого бегства из плена не сохранились. Известно только, что произошло оно в 1386 году, когда Василию было 14, а может, уже и 15 лет. Как видно, юноша был достаточно умен и имел хороших, опытных советчиков, потому как выбрал для себя не ближайший прямой путь к рубежам Московского княжества, по которому за ним, несомненно, отрядили не одну погоню, а на запад, к Молдавским землям. Сначала его маленькому отряду пришлось бежать по степи, где любой человек виден за многие версты издалека, а потому можно было передвигаться только по ночам, а днем прятаться в оврагах или кустарнике. Из Молдавских земель Василий перебрался в Польшу, оттуда – в Пруссию и, наконец, в Литву.
Об этом путешествии и точном маршруте бегства княжича известно опять-таки очень немного. Но в летописи есть свидетельство о том, что он, как зрелый государственный муж, встретился с великим князем Литовским Витовтом и даже попросил у него руки его дочери Софьи. Предложение было принято, так что из Литвы наследник московского великокняжеского престола возвратился к своему отцу великому князю Дмитрию Донскому уже в сопровождении большой свиты, состоявшей в основном из польской и литовской знати. В Москве его ждала торжественная встреча, которая произошла 19 января 1388 года.
Впоследствии Василий действительно женился на литовской княжне, укрепив тем самым отношения Московского княжества