Ему приходилось избегать столкновений с двумя братьями-армянами, сыновьями богатого конезаводчика. Оба были ленивы, грубы и легко выходили из себя. Не вызывал симпатии и толстый купеческий сын Вишняков, которого прозвали Арбузом. Вишняков заставил Лëву написать фамилию на чистом бумаге, где потом приписал: «Настоящим обещаю дать Вишнякову три рубля в следующую среду». Третьему армянину, сыну князя, удалось уговорить Лëву пойти в бордель. Тринадцатилетних юношей приветливо встретила «хозяйка» и проводила в отдельную комнату. Вскоре появились две разряженные дамы, брюнетка и блондинка. Не по годам опытный армянин тут же принялся ухаживать за блондинкой, Лёва же словно окаменел. Брюнетка поняла, что юноша невинен, и улыбнулась. Это было чересчур. Лëва бросился прочь из «веселого дома» на улицу, где стоял нанятый извозчик. Забрался под медвежий полог и стал ждать товарища, дрожа и проклиная собственную глупость.
В школе, таким образом, приобретались не только знания, но и пороки. Все взрослые мальчики курили, собирались на переменах в зловонном туалете и доставали сигареты. Лëва к ним примкнул. Потом он много раз будет пытаться избавиться от пристрастия к табаку, но это ему так никогда и не удастся.
Домашнее обучение не подготовило Лёву к школе. Родители вынужденно признавали: мальчик быстро выучивает, но так же быстро забывает. Если домашнее задание было не сделано или плохо подготовлено, Лёва мог урок прогулять. Кроме того, стремительно росло число уроков, пропущенных из-за слабого здоровья. Директор гимназии Поливанов считал, что мальчику надо остаться в третьем классе на второй год. Но у Толстого было иное решение: Лëва может с тем же успехом вернуться в Ясную Поляну и продолжить обучение там по индивидуальной программе. Протесты Софьи Андреевны ни к чему не привели, и в начале осенней четверти 1882 года Толстой и Лëва вернулись в Ясную Поляну, в то время как остальные члены семьи остались в Москве.
Решение оказалось неудачным. Толстому не хватало времени и заинтересованности, чтобы следить за обучением сына. Нанятые учителя тоже не могли призвать мальчика к порядку. Такая учеба устраивала только одного человека – самого Лёву. В деревне было много других, куда более приятных занятий. И Лёва предпочитал охоту с отцом упражнениям в математике. А еще можно было ходить в гости, играть в карты, рыбачить, запускать воздушного змея, ухаживать за осликом Бисмарком или играть в бабки – игру, которая заключалась в бросании костей – подкопытных суставов домашних животных.
Так были потеряны два года, после чего Лёва сам захотел вернуться в гимназию. Он рассчитывал, что его зачислят в пятый класс, но Поливанов в письме к родителям описал ситуацию без обиняков и жалости:
Лев во всем пошел назад, кроме русского правописания. Сверх того настроение к худшему. Прежде очень заботливый и старательный успеть в учебном деле, ему тогда даже непосильном, теперь он сделал впечатление какого-то равнодушного ко всякому успеху мальчика. Замечена