Честного Креста Господня, торжественно встреченных москвичами во главе с государем Иваном IV за рекой Неглинной. На месте встречи чудотворных икон был поставлен деревянный храм в память Воздвижения Креста Господня, и, вероятно, вскоре возник монастырь. Через несколько лет после основания обитель стала причиной страшного московского несчастья. Об этом сообщает житие Василия Блаженного и многочисленные летописные источники. В 1547 г., накануне знаменитого московского пожара, Василий Блаженный пришел в монастырь, что на Острове, и сильно плакал. Современники не поняли тогда его поведение. Однако 21 июня 1547 г. загорелась монастырская деревянная Воздвиженская церковь, сильный ветер перенес огонь на окружавшие ее постройки, пожар быстро распространился. В результате этого бедствия выгорела половина Москвы.
В 1550-е гг. соборный храм Крестовоздвиженского монастыря был отстроен на прежнем месте из кирпича. Это здание просуществовало вплоть до начала XVIII века, когда на огромный вклад не установленного жертвователя был построен новый величественный собор, определивший облик не только монастыря, но и всего района. Храм начали сооружать в 1701 г., однако, из-за его величины, а также из-за последовавшего в 1714 г. указа государя Петра Алексеевича, запретившего каменное строительство в Москве в связи с возведением новой столицы Санкт-Петербурга, его строительство затянулось. В 1711 г. была освящена лишь нижняя церковь в память Успения Пресвятой Богородицы. Главный престол освятили только в 1728 г.
Это был удивительный монументальный собор, возвышавшийся над проходившей рядом улицей, которая в XVIII веке в его честь была переименована в Воздвиженку, а до этого называлась Смоленской. Мощный объем храма с изысканным лепестковым планом представлял собой сложное сооружение со ступенчато повышающейся восьмигранной частью в центре, которая была увенчана главой. К центральному объему примыкали крестообразно расположенные башнеобразные сооружения сложной формы, ориентированные по сторонам света. Над каждым боковым объемом возвышалась малая глава, что делало собор пятиглавым. Крестовоздвиженский собор был поздней репликой так называемого московского барокко. Он был скромно декорирован, однако его окна и порталы украшали колонки с резными белокаменными капителями.
Внутри храм был двухъярусным. В верхнем ярусе находился главный престол, а также приделы великомученицы Параскевы Пятницы и преподобного Сергия Радонежского, устроенные в 1858 г. В нижнем ярусе располагались церковь Успения Пресвятой Богородицы, а также приделы Марии Магдалины, освященный в 1785 г., и святителя Николая, перенесенный туда в 1848 г. в связи с упразднением церкви Николы в Сапожках, откуда в Воздвиженскую церковь поступили иконы и богослужебная утварь. Первоначальное посвящение приделов неизвестно. Главный иконостас был устроен в середине XVIII века. В нем сохранялись древние иконы, поступившие из кремлевской церкви Двенадцати апостолов, переданные оттуда в связи с ее перестройкой в 1723 г. В