Андреевич Розенталь был широко образованным человеком, работал в книгоиздательстве Ф.Ф. Павленкова. После смерти Павленкова Н.А. Розенталь наряду с В.И. Яковенко и В.Д. Черкасовым продолжили книгопечатание; среди их заслуг, кроме издания огромного числа книг на самые разнообразные темы, числится также устройство библиотек-читален в провинции, в частности, в Томской губернии. Издательство Павленкова было источником расширения кругозора юного Николая Розенталя, и позже в своей переписке с С.Я. Боровым он упомянет о социологе Н.Н. Андрееве (Николине), который работал под руководством его отца.
По настоянию родителей Николай Розенталь поступил в Тенишевское коммерческое училище. Вероятно, отец и мать хотели видеть в Николае будущего коммерсанта или политического деятеля, ведь обучение в Тенишевском училище было построено не на фундаменте классического образования, а на практических занятиях по физике и химии, написании рефератов на актуальные общественные и гражданские темы, экскурсиях на фабрики и заводы. Вероятно, Н.Н. Розенталь получил тут хорошую подготовку по экономическим дисциплинам, так пригодившуюся ему позже в преподавании курса, посвященного торговому капиталу.
В Тенишевском училище Н.Н. Розенталь познакомился с теми людьми, которые в дальнейшем окажут большое влияние на его жизнь. Директором училища какое-то время был Н.Н. Гиппиус, кузен З.В. Гиппиус. Обучались в Тенишевском училище и сыновья В.В. Розанова, который был активным членом Религиозно-философского общества, что, возможно, повлияло на то обстоятельство, что через некоторое время Николай Розенталь стал членом этого общества. На будущего историка, несомненно, оказала большое влияние культурная обстановка в училище (регулярные концерты, приезды знаменитых поэтов – В. Мейерхольда и А. Блока): он на всю жизнь сохранил страсть к поэзии, театру, искусству. После окончания училища Николай Розенталь самостоятельно за полгода освоил курс латыни и древнегреческого языков, необходимых для поступления на историко-филологический факультет Петербургского университета.
В 1909 г. Н.Н. Розенталь становится студентом, а в 1914-м оканчивает университет. Большое влияние на формирование Н.Н. Розенталя как историка оказал его научный руководитель И.М. Гревс, глава целой научной школы медиевистики, к которой принадлежали выдающиеся историки Л.П. Карсавин и О.А. Добиаш-Рождественская. Многие идеи учителя, как это показывает научное творчество Н.Н. Розенталя, казались историку-медиевисту неприемлемыми, в частности идея о замкнутости римского хозяйства, однако И.М. Гревс смог дать общее культурно-историческое направление труду своего ученика. По окончании учебы Н.Н. Розенталя оставили при университете для подготовки к ученой степени. В 1922 г. он защитил кандидатскую диссертацию по Юлиану Отступнику, а в 1923-м опубликовал книгу по диссертации «Юлиан Отступник: трагедия религиозной личности». Решающее влияние на выбор темы исследования оказало членство Н.Н. Розенталя в Петроградском религиозно-философском обществе.
В 1920-х гг. Н.Н. Розенталь выступает