Римской империи в 476 году, вторжение лангобардов и последующее завоевание франками привели к тому, что в период раннего Средневековья Милан потерял свою значимость. Культура и строительство были поставлены на паузу. Только к XII веку социально-экономическая жизнь вернулась в город. В это время строятся ратуша (Palazzo della Ragione) и торговая площадь (Piazza Mercanti).
Готический период в архитектуре наступает в Милане с приходом в 1282 году к власти семьи Висконти. Образцами строительства этой эпохи являются Миланский собор, Замок Сфорца, Базилика Сант-Амброджо (святого Амвросия).
С 1559 года герцогство Милана находится под властью испанцев, затем австрийцев и французов. Но культурная жизнь в городе продолжается благодаря кардиналам семьи Борромео. В этот период появляется ломбардское барокко, образцом которого служит Palazza Litta на улице via Magenta, в котором сегодня работает региональное представительство Министерства культуры и туризма. Также семье Борромео принадлежали многие культурные объекты вне города, например, сады и дворец Борромео на острове Изола Белла на озере Маджоре. Но сначала проекты останавливаются из-за разразившейся в Италии чумы, а после повестка меняется – начинается централизация государства.
Период австрийского доминирования. Обычно итальянские источники опускают период 150-летнего подчинения Милана Австрии. Тем не менее австрийцы оставили после себя такие образцы неоклассицизма как театр Ла Скала и Королевский дворец. Даже с учётом того, что строительство и перестройка дворца велись с XIII век XIX век, австрийцам здание обязано внешним фасадом, который мы наблюдаем сегодня.
В 1861 году Италия преобразуется в объединённое королевство, и неоклассицизм становится стилем возрождения Милана. В это время открывают первые городские сады, и элегантные здания, вдохновленные новым течением в архитектуре.
Неоклассицизм соседствует с неоренессансом, примером которого служит галерея Виктора Эммануила II (Vittorio Emmanuele II).
С конца XIX – начала XX века в искусстве и архитектуре появляется стиль либерти (он же «модерн»). Его расцвету в Милане способствовала проходившая в городе в 1906 году Всемирная выставка («Экспо-1906»), для которой были выстроены десятки павильонов в этом стиле. К сожалению, от тех павильонов мало что осталось. Сохранившийся павильон – Миланский аквариум.
После окончания Первой мировой войны в Милане распространяется увлечение ар-деко, стилем, в котором творец стремиться сделать либерти идеальным: формы становятся геометричными и симметричными. Итальянский ар-деко отличает ещё и обращение к классике: в 1929 году Ульрих Хоэпли решает подарить Милану планетарий, а архитектор Пьеро Порталуппи, вдохновившись римским пантеоном, украсил здание звёздами.
С приходом к власти фашистского режима, архитектура тяготеет к монументальности, хотя сочетает в себе различные стили. Классический пример – новое здание Центрального миланского вокзала, открытое в 1931 году. Оно представляет из себя смешение стилей