КБФ и БОБР объявили полную боевую готовность и активизировали воздушную разведку. «Тирпиц» с двумя миноносцами на траверсе острова Хиума повернул на восток к устью Финского залива, и в 20 часов встретился с крейсировавшими там «карманными» линкорами «Лютцов» и «Адмирал Шеер», которые после встречи с «Тирпицем» направились на юго-запад на пересечение с курсом транспортов. Легкие крейсера с двумя миноносцами тоже пошли навстречу конвою.
Позднее выяснилось, что немецкие транспорта загрузили на борт в финском порту Турку 114-ю пехотную дивизию Вермахта с частями усиления. При прохождении наших минных заграждений в устье Ботнического залива подорвались на минах два транспорта и один тральщик.
Проведенная в штабе КБФ экстраполяция курсов и скоростей всех немецких эскадр и конвоев показала, что, скорее всего, все они должны встретиться в ночь с 22 на 23 июля у западного берега острова Саремаа. В 21-00 22 июля все части армии и флота на островах Сарема и Хиума получили предупреждение о возможности немецкого десанта.
В 22-00 на траверсе острова Хиума в 70 километрах от его западной оконечности конвой транспортов был последовательно атакован сначала полком бомбардировщиков ИЛ-4 с острова Хиума, затем двумя полками штурмовиков с аэродромов на Саремаа и полком торпедоносцев с таллиннского аэродрома. К этому времени к охранению конвоя уже присоединились карманные линкоры, четыре эсминца, два легких крейсера и два миноносца. Плотнейший зенитный огонь не позволил бомбардировщикам, бомбившим с высоты 3000 метров, добиться серьезного успеха. Удалось потопить лишь один транспорт. Два самолета было сбито. Штурмовики доложили о множестве попаданий по кораблям и транспортам реактивными снарядами, однако, бомбами удалось поразить лишь один транспорт. Несмотря на многочисленные возникшие пожары, ни один из боевых кораблей не затонул и не потерял ход. Потери составили четыре самолета. Торпедоносцы потопили один миноносец, один транспорт и потеряли три самолета. Повторить налет до темноты летчики не успели.
С ноля часов 23 июля до часа ночи немецкие ночные бомбардировщики нанесли массированные бомбовые удары по всем трем аэродромам острова Саремаа. Зенитчики сбили два самолета. Затем на аэродромы штурмовых полков в Когула и Асте был сброшен парашютный десант. Позднее выяснилось, что десантировалась 7-я парашютная дивизия, прославившаяся захватом острова Крит в мае 1941 года. На каждый аэродром было сброшено по одному полку парашютистов. Батареи скорострельных зениток, прикрывавшие аэродромы, оказали ожесточенное сопротивление. Зенитчики сбили 11 транспортных самолетов. Большое количество парашютистов было расстреляно в воздухе.
Личный состав авиаполков, батальонов аэродромного обслуживания и зенитных батарей вступил в бой с десантниками. Командующий 27-й армии генерал-майор Берзарин, получив донесение о десанте, сразу же направил на каждый атакованный аэродром по одному кавполку. Между 03-10 и 03-50 кавалеристы форсированным маршем вышли к аэродромам