Государеву службу служити и Государевым жалованьем им на указанных своих местах на вечное житье строиться и пашню пахать и хлеб сеять». Путем переселения «служилых людей» – казаков, стрельцов, пушкарей из крепостей стали образовываться поселения вокруг этих военных укреплений. Укрепление южных границ государства способствовало освоению «диких» земель. Дети боярские и казаки, несшие службу на сторожах, облюбовав поблизости хорошие места, устраивали там заимки и хлопотали, чтобы им жаловали такие места как вотчины. С них было удобно ездить на свою сторожу. Нам, современным обитателям среднего Присосенья трудно даже представить, каким привольем для зверей и птиц являлись, скажем, в XVI – XVII вв. ливенские лесостепи. В бассейне реки Сосны и ее притоках водились несметные стаи: гусей, уток, лебедей, журавлей, а также ястребов и соколов. В лесах водились кабаны, туры, косули, лоси, куницы, белки, барсуки, медведи, волки, лисицы. По берегам рек то тут, то там, встречались бобры, и ливенцы «за бобровые гоны» давали оброк в разряде, а доходы с «бобровых гонов» по рекам Олыму, Трудам и Любовши поступали в государеву казну.
Известно также, что по указу царя Михаила Федоровича река Кшень с «бобровыми гонами и хмелевыми болотами» была представлена Игумену Сергиева монастыря Харлампию. Были на наших землях бортные урожаи, откуп с которых приносил казне от «пол трети до четырех пудов меда» с промыслового угодья. Заимки, используемые преимущественно в летнее время, становились опорными пунктами заселения края. Служилым людям на сторожевой службе предоставлялось право иметь один двор, холопов и батраков. Основанные однодворцами небольшие поселения получили название слободок. Чтобы привлечь население в пограничные области, жителей слободок освобождали от ряда налогов и повинностей (отсюда название «слобода» – свобода). С усилением крепостного права привилегии отменялись, и слободки превращались в обычные деревни. Таким образом на «диком поле» (так называли территорию, на которой находится в настоящее время Орловская область), стали образовываться вокруг Ливен нынешние деревни и сёла, в том числе и село Теляжье (Архангельское). Здесь же строились струги, спускавшиеся по Сосне на Дон. Крепость входила в Засечную черту (линию оборонительных укреплений) на южной границе Русского государства. Распространённым видом сельских поселений в то время были так называемые починки – вновь возникающие деревни, состоящие, в основном, из 1—3 дворов.
Ливны были одним из центров восстания 1606—1607 годов под руководством И. И. Болотникова. В 1624 и 1625 году Ливны и уезд были разорены татарами, которые дошли до г. Новосиль. Впрочем, были случаи Татарских набегов на г. Ливны и позже, например, в 1646, 1659 и 1677 году. Во время набегов они забирали скот, людей и уводили с собой. После постройки Белгородской черты (середина 17 в.) утратил своё значение. На территории Ливенского района открыто более 50 археологических памятников древних эпох. К древнерусским