двух походов московского князя Ивана III было присоединено к Московскому государству.
Вторая причина – в особенностях решения этнического и религиозного вопросов в ВКЛ. Великий князь московский претендовал на роль единственного православного государя, который защищает интересы православного населения. Между тем в Литовском государстве православная вера угнеталась, наблюдалось наступление католицизма и усиление польского влияния, что вызывало недовольство православных феодалов. Великий князь московский был готов прийти им на помощь.
В свою очередь, некоторые православные феодалы тянулись к Москве. В 1487 г. в Москву приехал служить «со своими вотчинами» князь И.М. Перемышльский, в 1489 г. – князь Д.В. Воротынский и три князя из рода Белявских. Перешли на сторону Москвы князья Можайские, Лукомские и др.
Конфронтация между Московским государством и ВКЛ привела вначале к необъявленной приграничной войне 1487–1494 гг., в результате которой была сломана вся литовская приграничная полоса с Московским государством. В 1492 г., после смерти великого князя литовского Казимира, произошел серьезный военный конфликт. Иван III совершил несколько успешных походов на земли ВКЛ. Новый великий князь литовский Александр Казимирович торопился завершить войну. Были достигнуты мирная и брачная договоренности. Иван III выдал свою дочь Елену за Александра Казимировича. По мирной договоренности к Московскому княжеству отошли Вяземское княжество и часть Верховских княжеств. За Иваном III было признано право на Новгород, Псков, Тверь, Рязань. За московским государем закрепился титул «великого князя всея Руси». Однако противоречия между ВКЛ и Московским государством не были ликвидированы. Иван III готовился к войне. Причиной для войны послужил переход ряда крупных феодалов ВКЛ в пределы Московского государства. Иван III принял их на службу и в 1500 г. объявил войну ВКЛ, которая продолжалась до 1503 г. В мае 1500 г. им были заняты Брянск и земли можайского князя, летом – Путивль, Мценск, Серпейск, Гомий, Любеч, Новгород-Северский, Рыльск. На протяжении одного похода Россия захватила южную часть Смоленской земли и территории Чернигово-Стародубского и Новгород-Северского княжеств. 14 июля 1500 г. были разгромлены литовские войска около Смоленска.
Подготавливая новые военные действия, Иван III предложил союз Менгли-Гирею. Был определен маршрут движения татарского войска через украинские земли к Турову, Слуцку, Пинску и Минску. За это крымский хан потребовал от Ивана III согласия на опустошение Киева и Северской земли. Иван III отказал, и это использовали правители ВКЛ, заключившие союз с ханом против Москвы за ежегодную дань с Киевской, Волынской и Подольской земель. Одновременно великий князь литовский договорился с Великой Ордой, заключил оборонительный союз с Ливонским орденом против Москвы.
Возобновилась уния с Польшей. 23 октября 1501 г. в Мельнике был подписан документ об условиях этой унии. На польский престол был избран великий князь литовский Александр Казимирович из династии