штабы Румынского и Юго-Западного фронтов, армий, вплоть до штабов некоторых полков, произвели аресты членов Военно-революционных комитетов и комиссаров-большевиков, при этом некоторых из них расстреляли. Из-за отказа Центральной Рады решительно противостоять советскому наступлению на Украину Петлюра вышел в отставку. Он сформировал из старшин и казаков киевских военных школ добровольческий Гайдамацкий кош Слободской Украины и возглавил его.
После возвращения в Киев Центральной Рады вместе с австро-германскими войсками в марте 1918 года, Петлюра, первым вошедший в город со своим отрядом, вышел в отставку и на первом киевском губернском земском собрании был избран председателем Киевской земской управы, а впоследствии – председателем управы Всеукраинского земского союза. 27 июля 1918 года Петлюра был арестован по распоряжению правительства гетмана П.П. Скоропадского (1873–1945). 13 ноября 1918 года он был освобожден из заключения по требованию германского командования, на которое давили германские социал-демократы. Скоропадский утверждал, что «вынужден был освободить Петлюру по настоянию немцев, которые угрожали в противном случае освободить его силой». 14 ноября 1918 года в Белой Церкви Петлюра вместе с Владимиром Кирилловичем Винниченко, известным писателем и лидером УСДРП, обнародовал воззвание о восстании против Скоропадского, создал Директорию Украинской Народной Республики – коллективный правительственный орган из представителей оппозиционных режиму гетмана партий и был провозглашен головным атаманом – главнокомандующим войсками Директории. 14 декабря 1918 года войска Директории взяли Киев и свергли власть Скоропадского. Но уже 3 февраля 1919 года войска Петлюры без боя покинули Киев под натиском Красной Армии. 31 августа 1919 года они вновь заняли город, но были вынуждены уйти в тот же день под давлением белой Добровольческой армии. В мае 1920 года правительство УНР во главе с Петлюрой при поддержке польских войск вернулось в Киев, но уже в июне оставили его. После заключения советско-польского перемирия 12 октября 1920 года и поражения, нанесенного Красной Армией украинским войскам в ноябре 1920 года, Петлюра эмигрировал в Польшу, которую вынужден был покинуть в 1923 году после требования советского правительства о его выдаче. С 1924 года Петлюра с семьей поселился во Франции. Публиковал статьи в украинских изданиях за пределами СССР. 25 мая 1926 года Симон Васильевич Петлюра был убит в Париже еврейским поэтом и анархистом Самуилом Исааковичем Шварцбардом (1886–1938), мстившим за еврейские погромы, проводившиеся украинскими войсками. В октябре 1927 года убийца Петлюры был оправдан французским судом. В его защиту выступили философ Анри Бергсон, художник Марк Шагал, писатели Ромен Роллан, Анри Барбюс, Максим Горький, физики Альберт Эйнштейн и Поль Ланжевен, Александр Керенский и др. Шварцбард был близок Нестору Ивановичу Махно (1888–1934), который тщетно отговаривал его от задуманного убийства, утверждая, что Петлюра, в правительстве которого были евреи, никогда не был антисемитом