вполне можно считать началом публичной известности Романа Абрамовича. Плакаты были сняты по просьбе компании «Сибнефть».
В декабре 1999 года победил на выборах в Госдуму по Чукотскому одномандатному избирательному округу № 223, набрав 59,78% голосов (ближайший соперник Владимир Етылин набрал 20,01%). Входил в состав думского комитета по проблемам Севера и Дальнего Востока.
В 2000 году окончил Московскую государственную юридическую академию.
Весной того же года вместе с Олегом Дерипаской создал компанию «Русский алюминий», в которой бизнесмены объединили принадлежащие им алюминиевые активы.
24 декабря 2000 года победил на губернаторских выборах на Чукотке, набрав 90,61% голосов, в связи с чем в январе 2001 года сложил с себя депутатские полномочия. В том же месяце выступил посредником при продаже Борисом Березовским акций телеканала «ОРТ» государству. В марте 2001 года передал из собственных средств $18 млн на улучшение условий жизни жителей Чукотки.
29 мая того же года вызван на допрос в Генпрокуратуру России в рамках следственных действий по уголовному делу против руководителей «Сибнефти». Дело было возбуждено по запросу депутатов Госдумы на основании акта Счетной палаты о приватизации «Сибнефти», в соответствии с которым компания была продана примерно в 25 раз ниже ее реальной стоимости. В августе дело было закрыто за отсутствием состава преступления.
В июне журнал Forbes впервые включил Абрамовича в список самых богатых людей планеты с состоянием в $1,4 млрд. 24 октября стало официально известно о зарегистрированной в Лондоне инвестиционной компании Millhouse Capital, которая получила в управление все активы, принадлежавшие Абрамовичу.
1 июля 2003 года купил контрольный пакет находившегося на грани банкротства английского футбольного клуба «Челси» и обосновался в Великобритании, оставаясь при этом налогоплательщиком Чукотского автономного округа.
В 2003 году «Сибнефть» попыталась слиться с нефтяной компанией ЮКОС в единый холдинг ЮКСИ, однако сделка сорвалась после ареста Ходорковского и выдвижения налоговых претензий к ЮКОСу. В январе 2004 года Счетная палата начала проверку бюджета Чукотского АО и одновременно компании «Сибнефть» на предмет уплаты налогов. В марте Министерство по налогам и сборам России предъявило «Сибнефти» налоговые претензии за 2000–2001 годы в размере около $1 млрд. В мае 2004 года Счетная палата объявила Чукотский АО банкротом.
В октябре Millhouse Capital продала последние акции «Русского алюминия» компании Олега Дерипаски «Базовый элемент».
В январе 2005 года Европейский банк реконструкции и развития обвинил Абрамовича в присвоении кредита на сумму $17 млн. До суда дело так и не дошло.
В марте 2005 года Forbes назвал Абрамовича самым богатым человеком России, оценив его состояние в $13,3 млрд.
В сентябре 2005 года Millhouse продала контрольный пакет «Сибнефти» «Газпрому» за $13,1 млрд. В октябре 2005 года переизбран губернатором Чукотского АО.
20 января 2006 года награжден орденом Почета «за большой вклад в