Старшая сестра поэта по окончании тифлисского пансиона готовилась к поступлению в Строгановское художественно-промышленное училище в Москве. В Кутаиси она брала уроки рисования у выпускника Академии художеств С. П. Краснухи. Сестра показала ему рисунки брата. Художник заинтересовался явными живописными способностями Володи, стал заниматься с ним бесплатно. «Я рисую, и, слава богу, у нас теперь хороший учитель рисования», – писал Володя сестре в Москву. В семье стали привыкать к мысли, что Володя по примеру старшей сестры будет художником.
На уроках рисования ученики обычно зарисовывали положенные по программе гипсовые слепки, но новый учитель проводил один раз в неделю свободные уроки, на которых учащиеся могли избирать тему по своему желанию и вкусу. Уже в этих школьных рисунках проявился сатирический талант Маяковского. Его шаржи и карикатуры, особенно в период 1905 года, когда весь Кутаиси и гимназию постоянно трясло от революционных волнений, создали популярность юному художнику не только среди одноклассников. Учитель же ему, единственному в классе, как это видно из четвертной ведомости, ставил пятерки с плюсом.
Близко знавшие Володю заинтересованные и наблюдательные воспитатели уже тогда обратили внимание на одну удивительную его черту. Он отличался какой-то своеобразной застенчивостью, сковывавшей его и подчас очень трудно преодолимой. Одно из возможных объяснений этого лежит в том, что в детстве Маяковский опережал своих сверстников в физическом развитии, внешне выглядел года на два-три старше своих лет.
И дружил, «водился» обычно не с ровесниками, а с более старшими ребятами, которые допускали его в свои компании. Тут-то и могла иногда возникнуть боязнь сказать что-то не так, не о том и тем самым «выдать», «разоблачить» себя как еще «малолетку».
А теперь перенесемся в 1914 – 1915-й годы, время дерзких публичных выступлений Маяковского и его товарищей-футуристов, время ниспровержения прежних кумиров и утверждения нового искусства. В артистическом кабаре Петрограда «Бродячая собака» впервые увидел выступление Маяковского Максим Горький. Послушав молодого поэта, Горький сказал: «Зря разоряется по пустякам! Какой талантливый! Грубоват? Это от застенчивости. По себе знаю». А известный художник, сотоварищ поэта по московскому Училищу живописи, ваяния и зодчества, вспоминал о том, как у Маяковского, готовившегося к первым поэтическим выступлениям, за кулисами тряслись губы от страха. Наконец, собравшись, задавая себе ритм собственными стихами, поэт решительно, почти строевым шагом выходил на эстраду. Возможно, здесь кроется один из истоков такого обилия у Маяковского различных маршей (от «Нашего марша» и «Левого марша» до «Урожайного марша» и «Марша двадцати пяти тысяч»), поэтических «Приказов по армии искусств» и т. п.
Отметим еще некоторые моменты, вынесенные Маяковским из «грузинского» детства во взрослую творческую жизнь.
Среди них, несомненно, – особенности приобщения поэта к родному русскому языку.