сухопутных дорог на Коломну и Москву, Тулу и Рязань, он надежно закрывал татарам путь к русской столице.
Впервые упоминается в Никоновской летописи под 1146 года, как город Осетр.
Расположенный на крутой горе в окружении дремучих лесов город Новгород на Осетре быстро рос и удивлял всех своей красотой. Позже его так и называли – Красным (красивым) городом. Затем возникло другое название – Заразск, которое трансформировалось со временем в Зарайск. Зарайским княжеством правил Федор – сын рязанского князя Юрия Ингваровича.
В 1237 года начались великие испытания для русской земли – нашествие татаро-монголов. После пятидневной осады полчища Батыя разграбили Рязань, предали огню Зарайск и двинулись к Москве и Владимиру.
Летом 1337 года Мамай снарядил против Москвы 50-тысячное войско под командованием одного из самых опытных военачальников – мурзы Бегича. Однако отлаженная система оповещения позволила Дмитрию Ивановичу заранее узнать о численности и маршруте противника. И он решил не ждать неприятеля на границе своего княжества, а выйти ему навстречу.
На реке Воже, что под Зарайском, произошла битва. Не выдержав стремительного натиска русских, ордынцы в панике бросились бежать за реку. «А наши стали преследовать их, рубя и коля, и великое множество перебили их, а многие из них в реке утонули», – сообщает летописец. Это была первая за полтора столетия крупная победа русского воинства над ордынцами, своего рода «генеральная репетиция» перед битвой на Куликовом поле.
В XVI веке Зарайск преграждал крымским татарам путь к русской столице. Маршруты многих набегов пролегали по зарайской земле.
В июле 1541 года со 100-тысячным войском против Москвы выступил крымский хан Сагиб-Гирей. К счастью, русские заранее узнали об этом походе и значительно усилили оборону «берега Оки». Сосредоточение войск на опасных рубежах удалось закончить до подхода татар еще и потому, что они были задержаны на передовой линии обороны у Зарайска: «28 июля 1541 г. пришел царь к городу Осетру и татары многие к городу приступали». Защитники города, несмотря на малочисленность, «на посадах с татарами бились, и многих татар побили, а девять татаринов живых поймали и к великому князю послали».
Разорительное нашествие кочевников повторилось через год: они снова подошли к Зарайску и были отброшены. Ратники отразили атаку вражеской конницы и в 1549 году.
Зарайск оказался неприступным и для 50-тысячного войска Давлет-Гирея в 1570 году: 21 мая навстречу кочевникам из Зарайского кремля вышел вооруженный отряд, в лютой брани татары были опрокинуты и обращены в бегство.
Удержать за собой Зарайск было важно для Московского государства и в Смутное время. Поэтому 8 февраля 1610 года Василий Шуйский назначает сюда воеводой князя Дмитрия Пожарского. Полководец ясно представляет всю сложность своего нового назначения. Зарайский гарнизон хотя и отважен, но малочислен, а кругом кишмя кишат вражеские лазутчики. Вскоре, как и ожидалось, армия Лжедмитрия II подошла к стенам Зарайского кремля.