Эта территория уже обещана украинцам… Моя рука никогда не шевельнется потребовать от украинцев такую жертву». Однако в качестве компенсации Германии были предложены поставки до 500 тыс. тонн нефти в обмен на поставки угля и стальных труб. Относительно уступок на севере И. В. Сталин заявил, что «Советское правительство готово передать Германии выступ между Восточной Пруссией и Литвой с городом Сувалки до линии непосредственно севернее Августова, но не более того». Тем самым Германия получит северную часть Августовских лесов.
Итогом этих переговоров стали два варианта раздела Польши. По первому варианту все оставалось так, как было решено еще 23 августа. По второму Германия уступала СССР Литву, получая взамен области восточнее реки Вислы до реки Буг и города Сувалки, но без Августова.
В 1.30 28 сентября И. фон Риббентроп доложил эти варианты решения территориального вопроса в Берлин. Оценивая их, он сказал А. Гитлеру, что не может определить, какой из них более выгоден Германии. Первый вариант хорош тем, что «имея в руках Литву, мы расширим на северо-востоке немецкую колонизационную зону», но раздел польского населения может создать возможность трений между Германией и СССР. Второй вариант хорош тем, что присоединение всего польского населения исключает политические интриги для нарушения германо-советских отношений и дает возможность решить национально-политическую проблему по усмотрению Германии, но тогда СССР освобождается от международной польской проблемы. В этой связи И. фон Риббентроп просил А. Гитлера до 12.00 германского времени 28 сентября сообщить ему о предпочтительном варианте, иначе он будет вынужден решать сам.
В 15.00 начался второй раунд советско-германских переговоров и И. фон Риббентроп сообщил, что А. Гитлер в целом одобрил второй вариант решения территориального вопроса. После этого началось обсуждение линии проведения границы в ходе которого И. В. Сталин согласился с перенесением границы в Августовском лесу на юг. По результатом переговоров советская сторона отказалась от территории между реками Нарев и Буг восточнее линии Остров – Остроленка, а германская согласилась чуть передвинуть границу на север в районе Равы-Русской и Любачува. Но долгая дискуссия о Перемышле оказалась безрезультатной и город остался разделенным на две части.
К 18.30 второй раунд переговоров завершился и был подготовлен договор «О дружбе и границе» между СССР и Германией, подписание которого должно было состояться в ночь на 29 сентября. Также было составлено советско-германское заявление: «После того как Германское Правительство и Правительство СССР подписанным сегодня договором окончательно урегулировали вопросы, возникшие в результате распада Польского государства, и тем самым создали прочный фундамент для длительного мира в Восточной Европе, они в обоюдном согласии выражают мнение, что ликвидация настоящей войны между Германией, с одной стороны, и Англией