войну. В начале года московские полки во главе с князем Владимиром Серпуховским отвоевали у Литвы Ржеву. Вслед за этим Михаил Александрович Тверской был приглашён в Москву на переговоры, которые закончились неудачей. Вопреки данным ранее обещаниям (грех клятвопреступления снял с Дмитрия Ивановича митрополит Алексей) тверской князь был посажен в заключение, но, когда в Москве узнали о прибытии ордынского посла, с Михаилом было заключено докончание и его отпустили в Тверь: «Въ то время прииде къ нимъ Чарыкъ изъ Орды, темъ избави его Богъ, князя Михаила, и не дождавъ Чарыка опять покончивъ съ нимъ да отъпустили его въ Тферь»200. По всей видимости, посол был направлен Мамаем и Абдаллахом, которые незадолго до этого сумели на короткое время овладеть Сараем. В Москве знали о поддержке Михаила Ордой, поэтому решили не обострять отношения. Однако в том же году Дмитрий Иванович Московский послал на Михаила Александровича свою рать. Тверской князь бежал в Литву к Ольгерду, женатому на его сестре. Вслед за этим состоялся поход литовской рати на Москву, ставший началом четырёхлетней московско-литовской войны.
В 1366 г. после очередной вспышки борьбы за галицко-волынские земли Литва заключила с Польшей очередной мир, а в 1367 г. началась война между Ливонским орденом и Новгородом и Псковом. Это позволило Ольгерду собрать для похода на Москву основные силы Великого княжества Литовского, к которым присоединились тверские и смоленские рати: «Тогда же тое осени князь Литовскыи Олгердъ Гедимоновичь, събравъ воя многы и подвижася въ силе тяжце, и поиде къ Москве ратью на князя великаго Дмитрея Ивановичя, а съ нимъ братъ его Кестутии, сынъ Кестутьевъ Витовтъ, тогда бо еще младу сущу ему, и сынове Ольгердови, и вси князи Литовстии, и князь великии Михаило Тферьскыи, и Смоленская сила»201. Войска Ольгерда с юго-запада вторглись в союзные Москве верховские княжества, в сражениях с ними погибли князья Семён Стародубский и Константин Оболенский.
Появление литовцев оказалось для Дмитрия Ивановича полной неожиданностью. Наспех собранный им из москвичей, коломенцев и дмитровцев сторожевой полк полёг в бою с ними на реке Тростне 21 ноября 1368 г. Узнав под пытками от пленных русских воинов, что Дмитрий находится в своей столице, а рати из других городов к нему собраться не успели, Ольгерд устремился к Москве. Дмитрий Иванович вместе со своим двоюродным братом Владимиром Андреевичем Серпуховским и митрополитом Алексеем заперся в каменном кремле, построенном всего лишь за год до этих событий. После безуспешной трёхдневной осады литовцы отступили, но опустошения, произведённые ими в Московском княжестве, вызвали у русских людей воспоминания о прошлых татарских разорениях: «Олгердъ же стоялъ около города три дни и три нощи, останокъ погородья все пожже, многи церкви и многи манастыри пожеглъ и отступи отъ града, а града кремля не взялъ и поиде прочь, възвратися въ свояси, волости повоева, и села и дворы огнемъ