в Трубчевске: «Князь Трубческыи Дмитрии Олгердович [ь] не сталъ на бои, ни поднялъ рукы противу князя великаго и не биася, но выиде изъ града съ княгинею своею и з детми и съ бояры своими и приеха на Москву въ рядъ къ князю великому Дмитрею Иванович [ю], бивъ челомъ и рядися у него»247. Однако при этом Москве не удалось поставить Трубчевское княжество под свою власть. По-видимому, оно было присоединено Ягайлой к владениям его брата Корибута, которому как раз в это время была пожалована в удел Северская земля. В качестве возмещения за потерю Трубчевска Дмитрий Ольгердович получил от московского князя Переяславль: «Князь же великии прия его съ честию великою и со многою любовию и дасть ему градъ Переяславль и со всеми его пошлинами»248.
В то время, как московские полки совершали поход по литовским владениям, Ягайло предпринял попытку привлечь на свою сторону Великий Новгород: «Тои же зимы прииха в Новъгород князь Литовьскыи Юрьи Наримантович»249. Отец Юрия Наримант и его брат Патрикий ранее уже сидели в качестве служилых князей на новгородских пригородах, причём каждый раз это происходило в периоды осложнения отношений между Москвой и Новгородом. Однако на этот раз Дмитрию Ивановичу удалось быстро уладить конфликт – уже в марте 1380 г. в Москву направилось большое новгородское посольство во главе с архиепископом Алексеем: «Биша чоломъ всь Новъградъ господину своему владыце Алексею, чтобы еси, господине, ялъся ехати [ко] князю великому. И владыка прия челобитье своих детеи, всего Новагорода, поиха на Низъ, за неделю до цветнои неделе; а с нимъ поиха Юрьи Иванович, Михаило Данилович, Юрьи Онцифорович, Иевъ Обакунович, Иванъ Федорович и иных бояръ много и житьих мужь. Князь же прия [их] в любовь, а к Новугороду крестъ целовалъ на всеи старине новгородчкои и на старых грамотах»250. Тем самым Дмитрию Ивановичу удалось предотвратить опасное сближение между Новгородом и Литвой накануне решающего столкновения с объединёнными силами Мамая и Ягайлы.
В августе 1380 г. в Москву поступили вести о том, что Мамай идёт войной на Русь. Его войско, включавшее, помимо татар, наёмников – черкесов, осетин, армян, буртасов и итальянцев, должно было соединиться с литовскими полками Ягайлы на берегу Оки в Семёнов день (1 сентября), после чего двинуться на Москву. Олег Рязанский вёл двойственную политику – с одной стороны, он направил своего посла к Мамаю и Ягайле, а с другой – известил московского князя о татарско-литовских планах. Получив эти известия, Дмитрий Иванович собрал в своей столице крупные военные силы. Ранние источники («Задонщина» и повествования Рогожского летописца – Симеоновской летописи и Новгородской IV – Софийской I летописей) упоминают об участии в походе, помимо самого Дмитрия Московского и его двоюродного брата Владимира Серпуховского, белозёрских и тарусских князей, а также Андрея и Дмитрия Ольгердовичей.