Впервые Рут стала ухаживать за детьми Хемингуэев летом 1906 года, когда Грейс, следуя своей привычке (и на собственные деньги), отправилась с младшей из детей – на тот момент Санни – в Нантакет. Не совсем ясно, как или почему Рут стала жить с семьей, хотя позже Грейс упоминала о «несчастливой и неприятной жизни» Рут дома. Переписка между Грейс и Рут в дни отпуска Грейс, который она проводила вдали от дома, свидетельствует, что Рут играла роль, почти ничем не отличающуюся от обязанностей иностранной гувернантки, живущей в доме хозяев, которая присматривала за детьми одного с ней возраста и часто становилась их другом и воспитательницей. Когда на свет появились двое младших детей (Кэрол в 1911 году, а Лестер в 1915 году), Рут взяла на себя многочисленные обязанности по уходу за ними и выполняла скорее традиционно материнские функции. Потом она скажет Грейс: «Я начала любить их, еще когда ты их носила». Письма Грейс и Рут в первые годы полны большой нежности; Рут называет Грейс «дорогая Мав», а Грейс Рут – «Буфи».
Но к лету 1919 году что-то изменилось. Тогда Грейс было сорок семь лет, а Рут – двадцать восемь. Несмотря на возражения доктора Хемингуэя, Грейс наняла строителя из местных жителей, Эдвина Морфорда, и в начале лета «Коттедж Грейс» был построен. Доктор Хемингуэй, что было для него нехарактерно, тем летом остался в Оак-Парке, к тому же к нему приехал из Китая его брат Уиллоуби с женой Мэри. Прежде и Грейс ради такого визита осталась бы в городе, но на сей раз этого не произошло. И все же причины отсутствия Эда в «Уиндмире» в 1919 году не совсем понятны, хотя Грейс намекала, что убедила его остаться дома и «отдохнуть от семьи два месяца». Она «так надеялась и молилась», продолжала она в письме от начала августа, «что тишина поможет тебе привести в порядок ум и обрести с Божьей помощью взаимоотношения со своей семьей». Если он не сможет «контролировать» свое «душевное состояние», говорила Грейс, она будет рядом с ним, готовая подставить плечо, но ее «дорогие благословенные дети» нуждаются в ней, как и «дорогая верная Рут, отдавшая мне свою юность и верно служившая многие годы». Никто, писала она, «никогда не сможет занять место моего мужа». Здесь, впрочем, она в конце добавила, видимо, запоздалую мысль: «если только он не перестанет изображать мелкую ревность к преданной подруге своей жены». В июле Грейс упоминала о том, что они с Рут живут в коттедже, но к началу августа Рут, видимо, вернулась в Оак-Парк.
Доктор Хемингуэй всегда отслеживал свою корреспонденцию и сохранял копии отправленных писем. Летом 1919 года он пронумеровал переписку с Грейс, и два письма в общей последовательности отсутствуют, причем оба относятся к началу августа. Дальнейшие письма и ответы на них ясно дают понять, что он запретил Рут Арнольд появляться в их доме в Оак-Парке.
Тем летом Марселина перебралась в комнату недалеко от своей новой работы во Второй конгрегационалистской церкви, но проводила по-прежнему много времени в доме на Кенилуорт-авеню и писала с регулярными отчетами матери. Они с Грейс, похоже, разделяли давнишнее