около столетия. По этой причине эвбейская Эретрия была втянута в поддержку Ионийского восстания в 500 г. до н. э., направленного против персидского господства. Персы не удовлетворились подавлением восстания, но решили наказать и тех, кто поддерживал мятежников. В результате в 490 г. до н. э. Эретрия была разрушена до основания персидскими войсками под предводительством Датиса. Но к 480 г. до н.э. город был при помощи Афин вновь отстроен. Халкида же от персов не пострадала, поскольку ей на помощь афиняне направили 20 кораблей. Халкидяне в благодарность на следующий год приняли активное участие в битве при Платеях, предопределившей исход греко-персидских войн.
В дальнейшем эвбейские города были включены в Делосский союз и начавшееся афино-спартанское противостояние. Попытка эвбейцев избавиться от власти Афин в 446 г. до н. э. была пресечена Периклом, который основал крепость Орей, направив туда 2000 афинских клерухов.
В 411 г. до н. э. Эвбея все же отпала от Афин и афинские клерухи вынуждены были отправиться восвояси. Но при образовании Второго афинского морского союза (377 г. до н. э.) Афинам вновь удалось втянуть эвбейские города в свои планы. После фатальной для спартанцев битвы при Левктрах Халкида, ожидая поддержки от нового гегемона Греции, вступила в союз с Фивами. Но в 357 г. до н.э. снова вернулась к союзу с афинянами, который также оказался непрочным. Снова избавиться от афинского присутствия Эвбее удалось в результате македонского завоевания Греции. После Херонейской битвы, поставившей эллинов в зависимость от македонян, Халкиде досталась часть беотийского побережья, охраняемого македонским гарнизоном.
После распада империи Александра Великого Эвбея вновь становится спорной территорией, на нее снова претендуют Афины. Им противостоит македонская армия Пармениона, которая в 342 г. до н. э. высаживается на остров, чтобы поддержать промакедонского тирана Халкиды Каллия и наказать непокорность Эретрии и Орея.
Порядок правления в эвбейских городах нам доподлинно неизвестен. Считается, что ранняя история Эвбеи связана с аристократичкскими правлениями, пришедшими на смену царской власти, а в 4 в. до н.э. источники зафиксировали имена тиранов в Орее, Эретрии и Халкиде. В середине 3 в. до н. э. Александр, сын Кратера, начальник македонских гарнизонов Халкиды и Коринфа, попытался создать на Эвбее собственное царство, но потерпел неудачу.
Сведений о царской власти в Халкиде не сохранилось. Известно, что в начале 8 в. до н. э. вся власть была сосредоточена в руках аристократии – так называемых гиппоботов (в переводе с греческого "держащие лошадей"). Из гиппоботов формировалась главная ударная сила халкидского войска − конница. Они ревностно защищали установленный ими государственный порядок и свои привилегии. Так как только гиппоботам было под силу организовывать дальние морские экспедиции, то они получали большую часть доходов от посреднической торговли.
В 198 г. до н. э. Халкида была захвачена римлянами, Эвбея полностью подчинена Риму. После неудачного восстания 146 г. до н. э. союз эвбейских