очевидцев, численность этого отряда была не более 300 сабель и 12 тачанок. Однако, узнав о подходе к хутору частей Красной Армии, махновцы выдвинулись к хутору Нижне Грачинскому, уклоняясь от столкновения.
Ввиду полученных новых сведений кавалерийскому полку было, приказано свернув с маршрута, переправиться у хутора Красный через Северский Донец и занять хутор В. Клиновый, ведя разведку по направлению хуторов Уляшкин – Грачинский – Свиногреев. 13 пехотный полк получил приказ ускорить марш и занять хутора Верхне и Нижне Грачинский, Караичев, Верхне Клиновый. Где он должен был развернуться, и прижав махновцев к Донцу, уничтожить их. Для усиления частей противостоящих махновцам, штаб СКВО приказал командиру бронепоезда выдвинуться на линию Глубокая – Каменск. Однако 13 пехотный полк не мог соревноваться в скорости с кавалерией Махно и не успевал выполнить приказ.
От учебного кавалерийского взвода расположенного в Каменске, в 20 часов вечера был отправлен разъезд к хутору Уляшкин, с задачей привезти точные сведения о местонахождении главных сил махновцев и узнать их намерения.
Махновцы, заметив движение красных частей или получив эти сведения от своих агентов, продолжили движение быстрым алюром на хутор Верхне-Грачинский, с намерением двигаться на север и далее в район ст. Вёшенской. Ввиду этого, части дивизии были повернуты на север. 13 пехотный полк, выдвинувшийся из станицы Мальчевской, ввиду того, что он не успевал подойти вовремя к х. Нижне Грачинскому, получил приказ двигаться наперерез махновцам через хутора Чеботовский и Красновский, во время движения вести разведку и при обнаружении махновцев. не ожидая приказа атаковать их. Но как говориться, хорошо всё на бумаге, да забыли про овраги. Так как пехотный полк не мог эффективно действовать против манёвренной кавалерии.
Командир кавалерийского полка 2 Донской дивизии получил приказ отправить один из эскадронов для преследования отрядов Махно, с задачей сесть на хвост бандитов, не давая им ни минуты покоя. С основными же силами полка идти параллельно их движению, не давая им углубиться на казачью территорию. Что было трудновыполнимо в виду усталости конского состава.
В связи с тем, что 10 пехотный полк, вышедший из Морозовской, не успевал выдвинуться к месту проведения операции, и командиру 5 пехотной бригады 2 Донской дивизии, было приказано перебросить 14-й пехотный полк из Стрельцовки в Мальчевскую. Туда же, на двух автомобилях с пулемётом, выехал и штаб дивизии для непосредственного руководства операцией. Тем временем, заняв хутор Верхне Грачинский, Нестор Махно приказал своим бойцам поменять своих вымотанных многодневным переходом коней, на коней хуторян, что вызвало неудовольствие казаков. Попытка мобилизовать казаков, для пополнения своего отряда, так же провалилась.
В хуторе отряд Махно находился до рассвета 20 июля. С рассветом он под давлением кавалерийского полка, устремился в хутор Чеботовский, где махновцы продолжили