верность братьям, а взамен получил в наследственное владение обширное удельное княжество (Чернигово-Северскую землю вместе с городами Чернигов, Новгород-Северский, Трубчевск, Стародуб и Брянск) и принял участие в походе Витовта на Смоленск. Но, получив от братьев Черниговское княжество, не отказался от претензий на литовский великокняжеский престол. Он по-прежнему поддерживал тайные сношения с тевтонскими и ливонскими рыцарями-крестоносцами, намеревавшимися завоевать литовские земли, и выступал за полную независимость Великого княжества Литовского от Польского королевства.
В июле 1408 года Свидригайло вместе с группой верховских князей выехал из Брянска в Москву к Василию I Дмитриевичу. Его сопровождали черниговский православный епископ Исакий, князья Федор Александрович Путивльский, братья Патрикей и Александр Федоровичи Звенигородские, Михаил Иванович Хотетовский, Семен Иванович Перемышльский и Урустай Минский со своими дружинами, а также черниговские, северские, брянские, стародубские, любутские и рославские бояре. Итогом поездки стала передача ряда городов в кормление: Владимир, Переяславль-Залесский, Юрьев-Польский, Волок Ламский и Ржева, а также половина Коломны.
Свидригайло рассчитывал при поддержке Москвы свергнуть Витовта и захватить литовский престол. Он доверительно рассказал Василию о своих тайных связях с некоторыми знатными русько-литовскими вельможами, поделился планами с помощью московского войска захватить все Великое княжество Литовское и пообещал уступить Москве Чернигово-Северские земли. Ему удалось убедить Василия Дмитриевича возобновить военные действия против великого князя литовского Витовта. В сентябре 1408 года московская рать под командованием великого князя вторглась в пограничные литовские владения. Свидригайло с отборной литовской дружиной участвовал в этом походе. Московские и литовские войска встретились на берегах Угры. Однако православные князья остались верны вассальной присяге на верность Витовту. Вскоре великий князь литовский и великий князь московский вступили в мирные переговоры. 14 сентября между Василием Дмитриевичем и Витовтом был заключен так называемый договор о вечном мире. В том же году во время нападения на московские земли татарских войск под командованием мурзы Едигея Свидригайло проявил полную бездарность, оставил Владимир и вместе с литовской дружиной спрятался в лесах. В начале следующего года, вместе со своими соратниками русько-литовскими князьями и боярами, он покинул московские владения и вернулся в Великое княжество Литовское. По пути Свидригайло с литовской дружиной разорил московский город Серпухов, захватив большую добычу.
Мятежник, вернувшись на родину, смог вновь примириться с Витовтом, однако продолжал лелеять надежды на литовский престол: продолжались тайные переговоры со всеми врагами двоюродного брата, особенно с крестоносцами. Поэтому осенью того же года Свидригайло был арестован по приказу Витовта и заключен в Кременецкий