Ордена было договорено о встрече в глубине территории Пруссии в г. Инстебурге. Проявив вероломство, крестоносцы расположили неподалеку сильный отряд. В стан Кейстута, находившегося уже вблизи Инстебурга, внезапно вбежал раненый стрелой зубр. Тогда мудрый князь обратил внимание свиты, что там, откуда бежал зубр, находятся вооруженные люди. Не задерживаясь, отряд литовца вскочил на коней и направился по следу зверя. Они застали отряд крестоносцев врасплох, и, хотя рыцари успели-таки поднять цепной мост, солдаты были перебиты, а лошади отряда захвачены. Оттуда Кейстут направился к месту встречи, во время которой один из переговорщиков вдруг нарушил торжественность момента, раздраженно заметив, что князь и его свита сидят на конях, принадлежащих ему. И тут, поняв, что его коварный замысел раскрыт, в сердцах закричал: «Этого я совсем не ожидал!» На что Кейстут ответил с иронией: «Что делать, такие времена и нравы!» Через 15 лет, когда Ягайло заключил тайный договор с Орденом, имевший целью лишить удела и власти престарелого Кейстута, командор Августин фон Либенштейн счел своим долгом предупредить старика о заговоре.
При совместном правлении Ольгерда и Кейстута два этнических элемента – Русь и Литва – свободно развивались и благоденствовали. Немецкие источники дают обоим братьям титул царя (rex), а взаимоотношения определяют следующим образом: Ольгерд – правитель государства, а Кейстут – главнокомандующий вооруженных сил. И это было оправдано, так как полстолетия шла борьба крестоносцев с Литвой и Жмудью. Она была тяжелой, но захватчики не могли победить народ, возглавляемый их любимым вождем Кейстутом.
Предоставив Кейстуту право защиты границ от крестоносцев, Ольгерд старался собрать под своим крылом как можно больше Руськой земли, присоединяя к Литве Брянск, Новгород-Северский, Киев, Подолию. Он стремится повлиять на Псков, Новгород и Смоленск, ведя продолжительные войны с московскими князьями. Ольгерд симпатизировал Руси, она была ему близка по вере, привычкам и, особенно, по семейным связям. Он стал мужем витебской княжны Марии Ярославны, переселился к ней, а после смерти тестя княжил в Витебске. После ее кончины в 1350 году женился на княжне Ульяне (Иулиании), дочери Александра Михайловича Тверского (впрочем, об этом уже упоминалось). Из 12 сынов Ольгерда 10 были крещены по православному обряду. Вся семья великого князя молилась в придворной виленской церкви, где служили монахи Киево-Печерского монастыря, а архимандрит Давид был духовником Ульяны.
Овладев Смоленском, Ольгерд направил свои силы на покорение Брянской земли. В стремлении объединить руськие земли под своей властью литовские князья столкнулись с Москвой, которая также желала захватить эти земли, вначале не вступая в открытую вооруженную борьбу. Во-первых, сдерживала скудость средств, во-вторых, Московское княжество пользовалось покровительством Орды, да и Ольгерд был женат на свояченице великого князя московского Симеона Ивановича Ульяне. Активные военные действия начались лишь при Дмитрии