Кирилл избрал жизнь скитальческую. Он ушел на Крайний Север, на берег океана, и там бродил по лесам и болотам, одетый в лохмотья, питаясь грибами и травами. Потом пошел в Псков, Новгород и Москву, посещая по дороге все монастыри. Он старался не пропускать ни одного богослужения. Днем он шел, а ночью молился, но никогда не входил под крышу. Подвиги его были сверхъестественны. Раз он услышал с неба голос, говорящий ему: «О блаженный Кирилл, раб Мой, ты уже исполнил все доброе, ты соблюл заповеди, ты прошел путем узким и прискорбным. Иди теперь на Белоезеро, ты обретешь там место, где совершишь твое спасение».
И, увидев, что в стороне Белоезера заблистал великий свет, Кирилл пошел туда. По дороге он трое суток провел в Тихвинском монастыре, молясь на ступенях храма. Там явилась ему Пресвятая Богородица и тоже повелела ему идти на Белоезеро. В Белоезерском краю на одном из островов озера он увидел огненный столп. Остров этот назывался Красным. Владельцы его, жители деревни Шидзем, позволили ему там жить. Прп. Кирилл притянул ветви огромной ели к земле, устроил род хижины и поселился в ней. В ту же ночь явился ему ангел и сказал, что это и есть предопределенное ему место. Это было в 1517 г. Не прошло и года, как к нему собрались братия, и были воздвигнуты два храма в честь Воскресения Христова и Пресвятой Богородицы, а сам преподобный был рукоположен в священный сан. Братия жили в страшной нищете. Настоятель работал своими руками, созидая монастырь. Раз приехал к ним больной монастырский благотворитель – князь Иван Пеньков. Стояла лютая зима, и никто не был в состоянии выстоять богослужение в церкви, а преподобный служил в разодранной ризе и босой. После Божественной литургии он дал больному выпить святой воды и исцелил его. Вначале немало пришлось вытерпеть скорбей. Раз пришли грабить разбойники. Один из них вошел в келью преподобного, и его избили какие-то дивные юноши, которых никто не видел, кроме него самого, а остальные ослепли. Когда же они покаялись, то по молитве преподобного получили исцеление.
Раз крестьянин Евдоким, кравший монастырский лес, возвращался с награбленным, но лодка его опрокинулась, и он стал тонуть. Преподобный, наблюдавший за ним с берега, взял крест, осенил его, и сейчас же Евдоким схватился за край лодки, и ее прибило к берегу. С тех пор Евдоким стал почитать своего спасителя и часто его посещал. Раз воры украли колокола, но всю ночь проблуждали вокруг монастыря, не находя дороги, а утром их привели к преподобному. Он же ласково сказал: «Дети, от чужого добра никто еще не разбогател, но многие потеряли свое». И, приказав их накормить, отпустил с миром. При жизни чудотворец прп. Кирилл исцелил раз одержимого; особенно много он исцелял слепых. Раз ученик его Афанасий увидел сослужащего с ним таинственного диакона, который после литургии стал невидимым, – преподобный велел Афанасию не говорить об этом при его жизни. Прп. Александр Свирский (память его 30 авг.) послал к прп. Кириллу ученика своего Никифора Важеозерского (память его 9 февр.) учиться монашеской жизни. Прибытие Никифора было открыто прп. Кириллу