Михаил, породнившийся с Ольгердом, тоже соперничал с великим князем и в этом противостоянии Ольгерд решил ему помочь и осадил Москву, но Кремль взять так и не смог. И тем не менее литовское нашествие потрясло москвичей. Михаил же решил бороться с Дмитрием с помощью Орды, в которой в это время фактически правил Мамай от имени хана Мамат-Салтана. Михаил получил в Орде грамоту великого князя, но опасаясь попасть дружинникам Димитрия, вынужден был уйти в Литву. Ольгерд решил вторично идти к Москве.
В декабре 1370 года его войска и войска смоленского князя Святослава подошли к Москве, но там их уже ждали. К тому же союзники Дмитрия подошли с тыла и окружённый Ольгерд предложил мир. А при заключении перемирия забыл о пользе своего шурина. И князь Михаил вновь обратился к Мамаю и вновь получил ярлык. Но Дмитрий и верные ему князья грамоту не признали и князь Михаил вынужден был закрыться в Твери.
Это непослушание московского князя обозлило Мамая, можно было ожидать его прихода с войском и тогда князь Дмитрий, рискуя собственной головой, сам отправился в Орду.
В его отсутствие состоялось обручение дочери Ольгерда и одного из князей, что способствовало укреплению мира.
В Орде Дмитрия утвердили на великое княжение. Как отмечает Карамзин, этому решению способствовал возраст князя, Мамай посчитал, что юный князь не способен ему противостоять.
Но и это упрочение Дмитрия как великого князя не помешало новым столкновениям московских и рязанских князей.
Не успокоился и князь Михаил, он снова заявил о своих претензиях и убедил Ольгерда идти на Москву. И опять сражения не произошло, был заключён мир.
Русь всё также продолжала платить дань Орде, но уже не хотела терпеть насилия. И когда в очередной раз столкнулись с разорительным ханским набегом, захватили воинов Мамая.
Тогда Мамай решил наказать князя Дмитрия с помощью его врагов. Опять неугомонный князь Михаил получил ханскую грамоту. Мамай обещал ему войско, Ольгерд тоже. Но Михаил объявил Дмитрию войну не дожидаясь их помощи. И Дмитрий со своим войском осадил Тверь, принудил Михаила сдаться и принять его условия, в которых было требование не искать более великого княжения и отказаться от союза с Ольгердом.
В 1377 году с ханскими полками пришёл мордовский царевич Арапша и разбил выступивших против ратников, прошёл по пределам рязанским и нижегородским. Но князь нижегородский дал им отпор и уничтожил. Тогда Мамай отправил на Нижний Новгород новое войско. Князь Дмитрий со своими полками встретил его в рязанской области на берегах реки Вожа и разбил.
Это было лето 1378 года.
Мамай в ответ собрал новое войско и двинулся к Рязани, взял её и вернулся обратно.
В 1377 году умер Ольгерд и это породило междоусобицу в Литве. Князь Дмитрий не успел воспользоваться возможностью вернуть часть русских земель, в своё время завоёванных литовцами, так как Мамай вновь стал готовиться к походу на Москву.
В 1380 году он объявил, что идёт истребить государство